4-methoxy-N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine | 34025-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline；N-(p-methoxyphenyl) bis(trifluoromethyl)imine；N-(p-methoxyphenyl)bis(trifluoromethyl)imine；4-CH3OC6H4CN(CF3)2；Hexafluoroaceton-N-(p-methoxyphenyl)imin；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-2-imine
• CAS: 34025-21-3
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO
• 分子量: 271.162
• InChiKey: FRNUJUDPEZOYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸不缩合形成二肽的新途径：2-氨基全氟丙烯作为三氟丙氨酸二肽的合成子。

  摘要：

  2-氨基全氟丙烯是通过Ng-甲氧基苯基六氟丙酮亚胺的Mg促进的脱氟N-甲硅烷基化而制备的，并且已被用作三氟丙氨酸的合成子以制备三氟丙氨酸二肽。

  DOI：

  10.1021/ol0526726
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 六氟丙酮 在 三苯基氧化膦 作用下， 生成 4-methoxy-N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Swaddle, Thomas W.; Doine, Hideo; Kinrade, Stephen D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2378 - 2382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-Henry Reaction with CF₃-Ketimines: An Efficient Approach to Trifluoromethylated β-Nitroamines, 1,2-Diamines, α-­Aminooximes, and Imidazolidinones
  作者：Irina V. Kutovaya、Olga I. Shmatova、Viktor M. Tkachuk、Nina V. Melnichenko、Mikhail V. Vovk、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201500898

  日期：2015.10

  and trifluoroacetophenones were studied in aza-Henry reactions with nitroalkanes. We found that nitromethane and nitropropane react with CF3-substituted ketimines to form the target β-nitroamines in high yield. The aza-Henry reaction proceeded under mild conditions in the presence of an appropriate base. A new simple method for the synthesis of β-nitroamines bearing CF3 group was developed. α-CF3-β-nitroamines

  在氮杂-亨利与硝基烷烃的反应中研究了由三氟丙酮、六氟丙酮和三氟苯乙酮合成的 CF3 取代的酮亚胺。我们发现硝基甲烷和硝基丙烷与 取代的酮亚胺反应以高产率形成目标 β-硝基胺。aza-Henry 反应在适当的碱存在下在温和条件下进行。开发了一种新的简单的合成带有 基团的β-硝基胺的方法。α- -β-硝基胺可以很容易地转化为三氟甲基化的 1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮。
• The Preparation and Reactions of<i>N</i>-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/bcsj.46.3260

  日期：1973.10

  N-Aryl- and N-alkylhexafluoroisopropylideneimines (2) were prepared from the hexafluorothioacetone dimer (1) by treatment with either aryl- or alkylamines. These imines reacted with alcohols and thiols to give three addition products, 7, 8, and 9. Phenylhydrazone (3), semicarbazone (4), hydrazone (5), and azine (6) of hexafluoroacetone were also obtained directly from 1 and the corresponding carbonyl reagents.

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。
• Selective Defluorination Approach to <i>N-</i>Cbz-3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine and Its Application to 3,3-Difluoroproline Dipeptide Synthesis
  作者：Yong Guo、Kana Fujiwara、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo070719q

  日期：2007.10.1

  Mg-promoted defluorination of N-(p-methoxyphenyl)bis(trifluoromethyl)imine 1 gave perfluoroenamine 2, which was readily transformed to N-Cbz-2-trifluoromethyl-3,3-difluoropyrrolidine 10. Chemoselective defluorination from the trifluoromethyl group of 10 by LHMDS-promoted dehydrofluorination in THF provided 3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine 11. The product 11 was converted to 3,3-difluoroproline

  Mg促进N-（对甲氧基苯基）双（三氟甲基）亚胺1的脱氟，得到全氟烯胺2，该全氟烯胺2易于转化为N -Cbz-2-三氟甲基-3,3-二氟吡咯烷10。在THF中由LHMDS促进的脱氟化氢作用从10的三氟甲基进行化学选择性脱氟化，得到3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷11。用氨基酯处理后，产物11转化为3，3-二氟脯氨酸二肽16。
• Reaction of polyfluorinated imines with trifluoromethyltrimethylsilane. Direct synthesis of N-(perfluoro-t-butyl)amines
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01182-5

  日期：2000.9

  The reaction of N-arylimines of hexafluoroacetone and CF3Si(CH3)3 (1) in the presence of CsF results in a 48–84% yield formation of ArN(H)C(CF3)3. The reaction requires an equimolar amount of CsF and rapidly proceeds in solvents such as THF or monoglyme. Interaction of CF3NC(CF3)2 with excess of 1 leads to the formation of novel amine [(CF3)3C]2NH. Stable salt of this amine is isolated in a reaction

  在CsF存在下，六氟丙酮的N-芳基丙氨酸与CF 3 Si（CH 3）3（1）的反应导致ArN（H）C（CF 3）3的产率为48-84％。该反应需要等摩尔量的CsF，并在溶剂（如THF或一糖单体）中快速进行。CF的相互作用3 NC（CF 3）2与过量的1所导致新的胺[（CF的形成3）3 C] 2 NH。在异构体CF 3 CF 2 N = CFCF的反应中分离出这种胺的稳定盐在CsF存在的情况下，3超过1。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——