cyclohexenylethynyllithium | 66725-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohexenylethynyllithium
• 英文别名: lithium (cyclohex-1-en-1-yl)acetylide；1-ethynylcyclohexene lithium salt
• CAS: 66725-87-9
• 化学式: C₈H₉Li
• 分子量: 112.1
• InChiKey: RTXATKRASDAQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenylethynyllithium 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexenylhex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的2-炔醇系统氧化重排合成Z-烯二酮的新方法。

  摘要：

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。

  DOI：

  10.1039/b515838a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexenylethynyllithium
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的吡啶与炔基锂试剂的氧化交叉偶联和吡啶骨架的进一步还原功能。

  摘要：

  摘要 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。 使用Et 2 O·BF 3作为促进剂可以容易地获得一组官能化的炔基吡啶。炔基锂试剂在吡啶的C-2位置进行加成反应，该吡啶通过用邻苯二甲酰进行氧化处理而重新均化。这些取代的吡啶可以容易地转化成更有价值的中间体。还给出了应用示例。最后，还描述了首先通过氧化BF 3介导的加成反应，接着是NaBH 4还原或酸性后处理，合成哌啶和内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341235

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Pyridinium dichromate-induced 1,3-oxidative rearrangements of enynols
  作者：Dennis Liotta、David Brown、William Hoekstra、Robert Monahan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95913-6

  日期：1987.1

  dichromate-induced oxidative rearrangements of various 1-ene-4-yne-3-ols have been examined. These reactions occur regiospecifically at the olefin site and are only synthetically useful with Z-substituted enynols.

  已经研究了重铬酸吡啶鎓诱导的各种1-ene-4-yne-3-ol的氧化重排。这些反应是区域特异性地在烯烃位点发生的，并且仅可用于Z-取代的烯醇。
• Imidazolyl and pyrazolyl ethyne compounds
  申请人：Cosford D. Nicholas

  公开号：US20050085523A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of heterocyclic compounds. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. The ring additionally includes three, four or five atoms independently selected from carbon, nitrogen, sulfur and oxygen atoms. The heterocyclic ring has at least one substituent located at a ring position adjacent to a ring nitrogen atom. This mandatory substituent of the ring includes a moiety (B), linked to the heterocyclic ring via a carbon-carbon double bond, a carbon-carbon triple bond or an azo group. The mandatory substituent is positioned adjacent to the ring nitrogen atom. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example heterocyclic compounds can act to modulate physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system. Invention compounds may also act as insecticides, and as fungicides. Pharmaceutical compositions containing invention compounds also have wide utility.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。该环另外包括三、四或五个独立选择的碳、氮、硫和氧原子。杂环环在至少一个邻近环氮原子的环位置上具有至少一个取代基。该环的强制性取代基包括一个通过碳-碳双键、碳-碳三键或偶氮基与杂环环相连的基团（B）。强制性取代基位于环氮原子的邻近位置。本发明的化合物能够具有各种用途。例如，杂环化合物可以通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程。本发明的化合物也可以作为杀虫剂和杀菌剂。含有本发明化合物的药物组合物也具有广泛的用途。
• Thiazolyl(pyridyl)ethyne compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06774138B2

  公开（公告）日：2004-08-10

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of heterocyclic compounds. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. The ring additionally includes three, four or five atoms independently selected from carbon, nitrogen, sulfur and oxygen atoms. The heterocyclic ring has at least one substituent located at a ring position adjacent to a ring nitrogen atom. This mandatory substituent of the ring includes a moiety (B), linked to the heterocyclic ring via a carbon-carbon double bond, a carbon-carbon triple bond or an azo group. The mandatory substituent is positioned adjacent to the ring nitrogen atom. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example heterocyclic compounds can act to modulate physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system. Invention compounds may also act as insecticides, and as fungicides. Pharmaceutical compositions containing invention compounds also have wide utility.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。该环另外包括三、四或五个独立选择的碳、氮、硫和氧原子。杂环环至少有一个取代基位于邻近环氮原子的环位置。该环的强制性取代基包括一个通过碳-碳双键、碳-碳三键或偶氮基与杂环环连接的基团（B）。强制性取代基位于环氮原子的邻近位置。发明的化合物能够具有各种用途。例如，杂环化合物可以通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程。发明的化合物也可以作为杀虫剂和杀菌剂。含有发明化合物的药物组合物也具有广泛的用途。