2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzohydrazide | 22121-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzohydrazide
• 英文别名: mefenamic acid hydrazide；2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]benzoic acid hydrazide；2-(2,3-dimethylanilino)benzohydrazide
• CAS: 22121-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: BIDBORDLVUPEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzohydrazide 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以964.0 mg (80%)的产率得到5-<2-<(2,3-dimethylphenyl)amino>phenyl>-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory

  摘要：

  本发明涉及新颖的化合物，即1,3,4-噻二唑和1,3,4-氧二唑，以及其药学上可接受的酸盐或碱盐，具有作为5-脂氧合酶和环氧合酶单独或同时抑制剂的活性，以及用于制备的药物组合物或使用方法。

  公开号：

  US05462952A1
• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从相应的酸一步合成芬那酸酰肼。

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，在微波辐射和无溶剂条件下，从酸中一步反应合成芬那酸酰肼。与常规两步加热法相比，工艺简单，反应时间极短，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules16053544

文献信息

• Nonsteroidal Anti-inflammatory Drug-based<i>N</i>-Allylidene Benzohydrazides and 1-Acyl-2-pyrazolines: Their Synthesis as Potential Cytotoxic Agents<i>In Vitro</i>
  作者：Kavitha Kankanala、V. Ranga Reddy、Yumnam Priyadarshini Devi、Lakshmi Narasu Mangamoori、D. Rambabu、K. Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1002/jhet.1993

  日期：2015.1

  1‐acyl‐2‐pyrazoline derivatives derived from nonsteroidal anti‐inflammatory drugs was designed as potential anticancer agents. Synthesis of these compounds was carried out via the condensation reaction of chalcones and acid hydrazides under heating. The methodology did not require the use of any costly reagents or catalysts, and the acid hydrazide reactants were readily prepared from mefenamic acid or

  从非甾体类抗炎药衍生出的一系列1酰基2吡唑啉衍生物被设计为潜在的抗癌药。这些化合物的合成是通过查耳酮和酰肼在加热下的缩合反应进行的。该方法不需要使用任何昂贵的试剂或催化剂，并且酰肼反应物易于从甲芬那酸或布洛芬制备。制备了各种1-酰基-2-吡唑啉，收率良好至优异。一个Ñ -allylidene苯甲酰肼反应优化研究期间分离的中间体，其结构是由明确的X射线单晶数据证实。N的范围还制备了高收率的亚芳基苯甲酰肼。在体外针对HCT-15人类结肠癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的细胞毒性活性。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid
  作者：Neeraj Kumar、Lalit Singh Chauhan、Chandra Shekhar Sharma、Nipun Dashora、Rajendra Bera

  DOI：10.1007/s00044-015-1318-8

  日期：2015.6

  chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid was synthesized in order to obtain new compounds with potential analgesic and anti-inflammatory activity having lesser side effects. The structures of all synthesized compounds were confirmed by means of elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. All compounds were evaluated for their analgesic and anti-inflammatory activities by tail-flick

  为了获得具有潜在的止痛和消炎活性且副作用较小的新化合物，合成了一系列苯甲酰并入me苯甲酸的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认所有合成化合物的结构。分别通过甩尾法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有化合物的镇痛和抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物（4a）和（4j）表现出最突出的和一致的抗炎活性。在急性致溃疡性研究中，可以得出以下结论：化合物（4a）和（4j）没有致命的胃肠道毒性。
• 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,2,4-triazole analogs of the fenamates: in vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase activities
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Dirk A. Bornemeier、Richard D. Dyer、John A. Kennedy、Paul J. Kuipers、Godwin C. Okonkwo、Denis J. Schrier、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00065a002

  日期：1993.6

  N-Arylanthranilic acids, known generically as the fenamates, are nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) that block the metabolism of arachidonic acid by the enzyme cyclooxygenase (CO). Substitution of the carboxylic acid functionality of several fenamates with acidic heterocycles provided dual inhibitors of CO and 5-lipoxygenase (5-LO) activities when tested in an intact rat basophilic leukemia

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。
• Schiff Bases of Indoline-2,3-dione: Potential Novel Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis (Mtb) DNA Gyrase
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohammed K. Abdel-Hamid、Tilal Elsaman、Jane Thanassi、Michael J. Pucci

  DOI：10.3390/molecules16097864

  日期：——

  In the present study a series of Schiff bases of indoline-2,3-dione were synthesized and investigated for their Mtb gyrase inhibitory activity. Promising inhibitory activity was demonstrated with some of these derivatives, which exhibited IC50 values ranging from 50–157 mM. The orientation and the ligand-receptor interactions of such molecules within the Mtb DNA gyrase A subunit active site were investigated applying a multi-step docking protocol using Molecular Operating Environment (MOE) and Autodock4 docking software. The results revealed the importance of the isatin moiety and the connecting side chain for strong interactions with the enzyme active site. Among the tested compounds the terminal aromatic ring benzofuran showed the best activity. Promising new leads for developing a novel class of Mtb gyrase inhibitors were obtained from Schiff bases of indoline-2,3-dione.

  在本研究中，合成了一系列吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱，并研究了它们对结核分枝杆菌（Mtb）拓扑异构酶抑制活性。其中一些衍生物显示出良好的抑制活性，IC50值范围为50–157 mM。通过采用多步骤的对接方案，利用分子操作环境（MOE）和Autodock4对接软件，研究了这些分子在Mtb DNA拓扑异构酶A亚基活性位点内的取向和配体-受体相互作用。结果揭示了异羧酸基团及连接侧链在与酶活性位点强相互作用中的重要性。在测试的化合物中，末端芳香环苯并呋喃表现出最佳活性。从吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱中获得了开发新型Mtb拓扑异构酶抑制剂的有希望的新线索。
• Identification and Investigation of the Chelating Activity of Some Phenolic Polymers Derived from Mefenamic Acid
  作者：Tahseen Al-Mathkuri、Jassim Al-Hilfi、Hamid Al-Jubori

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13353.1836

  日期：2020.1.1

  from malty steps, the first step converts mefenamic acid to their ester ethyl 2-((2,3-dimethylphenyl) amino) benzoate (T1) by reaction with ethanol catalyzed by sulfuric acid as a catalyzed. The hydrazide derivatives 2-((2,3-dimethylphenyl) amino) benzohydrazide (T2) prepared through the reaction ester(T1) with hydrazine hydrate in ethanol. Third step Prepared of some Schiff bases phenolic [T3-T5]

  由麦芽糖步骤合成的新型酚醛树脂，第一步是通过与硫酸催化的乙醇反应将甲芬那酸转化为其2-（（2,3-二甲基苯基）氨基）苯甲酸乙酯（T1）。通过酯（T1）与水合肼在乙醇中的反应制备的酰肼衍生物2-（（（3，3-二甲基苯基）氨基）苯并酰肼（T2）。第三步制备一些席夫碱酚类[T3-T5]，（E）-2-（（2,3-二甲基苯基）氨基）-N'-（4-羟基-2-甲基亚苄基）苯甲酰肼（T3），（E ）-2-（（（2,3-二甲基苯基）氨基）-N'-（3-羟基-2-甲氧基亚苄基苯并酰肼（T4）和（E）-N'-（2,4-二羟基-6-甲基亚苄基）-2 -（（2,3-二甲基苯基）氨基）苯甲酰肼（T5）最终制备了酚醛树脂[T6-T7]，通过分批平衡法研究了这些聚合物的螯合能力，以萃取一些金属离子，例如Co + 2，Fe + 3，Ni + 2。研究了不同的因素，负载能力，PH和时间。通过使用各种光谱技术，例如FTIR，1