1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol | 114125-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 114125-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆NO
• 分子量: 359.271
• InChiKey: SMSKTSQDOODONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(perfluoropropan-2-yl)-2-phenyl-1H-indole 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以246 mg的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-全氟烷基吲哚的无催化剂间接 C-F 活化

  摘要：

  提出了一种无需催化剂即可激活3-全氟丁基-1 H-吲哚的α - CF 2 -基团的方法，从而能够制备出药物化学中优选的含氟3-取代-2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201025

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Organofluorine Inhibitors of β-Amyloid Self-Assembly
  作者：Béla Török、Abha Sood、Seema Bag、Aditya Kulkarni、Dmitry Borkin、Elizabeth Lawler、Sujaya Dasgupta、Shainaz Landge、Mohammed Abid、Weihong Zhou、Michelle Foster、Harry LeVine、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.201100569

  日期：2012.5

  design. The common structural motifs in these compounds are CF3‐C‐OH and CF3‐C‐NH groups that were proposed to be binding units in our previous studies. A broad range of potential small‐molecule inhibitors were synthesized by combining various carbocyclic and heteroaromatic rings with an array of substituents, generating a total of 106 molecules. The compounds were tested by standard methods such as thioflavin‐T

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明
• Regioselective C3-Fluoroalcoholation of Indoles with Heptafluoroisopropyl Iodide via Palladium-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling in the Presence of O₂
  作者：Hong Qin、Zhen Zhang、Kai Qiao、Xinran Chen、Wei He、Chengkou Liu、Xiaobing Yang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00802

  日期：2022.7.15

  An efficient method for C3-fluoroalcoholation of indole derivatives was developed by merging C–F cleavage and C–C bond coupling, using free (NH)-indoles and heptafluoroisopropyl iodides as precursors. Preliminary mechanistic studies indicate that the bimetallic co-mediated C–F bond cleavage and the trifluoroacetate moiety play an essential role. Notably, this strategy constructs derivatizations through

  使用游离 (NH)-吲哚和七氟异丙基碘作为前体，通过合并 C-F 裂解和 C-C 键偶联，开发了一种有效的 C3-氟醇化吲哚衍生物的方法。初步的机理研究表明，双金属共介导的 C-F 键断裂和三氟乙酸酯部分起重要作用。值得注意的是，该策略通过可修饰的碳-氧键构建衍生化。获得了广泛的结构上有价值的有机氟产品，这些产品表现出优异的官能团耐受性。此外，还使用了易于获取的材料，并避免了安装和拆卸外部辅助设备这两个麻烦的步骤。这是第一份通过氟卤化物引入 3-氟醇化吲哚的报道。
• Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、Yu. N. Ivanenko、V. D. Tkachev、V. A. Rusakova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00475359

  日期：1987.9
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;IVANCHENKO, YU. N.;TKACHEV, V. D.;RUSAKOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1200-1201
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、IVANCHENKO, YU. N.、TKACHEV, V. D.、RUSAKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst‐Free Indirect C−F Activation of 3‐Perfluoroalkyl Indoles
  作者：Thomas Roider、Olaf A. Kleykamp、Sergei I. Ivlev、Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Tallarek

  DOI：10.1002/ejoc.202201025

  日期：2022.10.13

  A method for activating the α-CF2-group of 3-perfluorobutyl-1H-indoles without catalyst is presented, enabling the preparation of fluorine-containing 3-substituted-2-phenylindoles, which are preferred structures for medicinal chemistry.

  提出了一种无需催化剂即可激活3-全氟丁基-1 H-吲哚的α - CF 2 -基团的方法，从而能够制备出药物化学中优选的含氟3-取代-2-苯基吲哚。