(R)-2-{(2S,3S)-1-[Allyloxycarbonyl-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid | 107514-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{(2S,3S)-1-[Allyloxycarbonyl-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-[2-oxo-2-prop-2-enoxy-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethyl]azetidin-2-yl]propanoic acid；(2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-[2-oxo-2-prop-2-enoxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]azetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 107514-96-5
• 化学式: C₃₇H₄₆NO₆PSi
• 分子量: 659.835
• InChiKey: KVRCJZUIKOVTLW-ZWHQYRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(2S,3S)-1-[Allyloxycarbonyl-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>(triphenylphosphoranylidene)methyl>-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-(3'-pyridylcarbonyl)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-2-{(2S,3S)-1-[Allyloxycarbonyl-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022

文献信息

• CRYSTALLINE CARBAPENEM INTERMEDIATE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1637538B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• Structure-activity relationships in the 2-arylcarbapenem series. Synthesis of 1-methyl-2-arylcarbapenems
  作者：Ravindra Nath Guthikonda、L. D. Cama、M. Quesada、M. F. Woods、T. N. Salzmann、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00388a022

  日期：1987.5

  tert-butyldimethylsilyl esters of the azetidinones 6-8b served as the crucial synthons in the preparation of the potentially useful ylide pyridyl thio esters 18-20. These intermediates were utilized to synthesize a host of title carbapenems 25-30d, 32, and 49-53. The antimicrobial properties and DHP-I susceptibility of these carbapenems were studied with reference to thienamycin.

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。