2-bromo-N-methyl-N-phenylaniline | 1290129-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-2-bromophenyl-N-phenylaminomethane；N-(2-Bromophenyl)-N-methylaniline
• CAS: 1290129-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: GNDOIBCXQOKQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-phenylaniline 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 9-ethyl-10-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过硝基酯和硝胺的光解裂解检测爆炸物

  摘要：

  含有硝胺的炸药 RDX 和含有硝基酯的炸药 PETN 被证明在暴露于阳光下时容易发生光致碎裂。含有硝基酯和硝胺部分的模型化合物也显示在暴露于紫外线照射时会碎裂。这种光裂解的产物是反应性的、亲电子的 NO x物质，例如亚硝酸和硝酸、一氧化氮和二氧化氮。N , N -二甲基苯胺能够被RDX 和 PETN的反应性亲电子 NO x光裂解产物硝化。一系列 9,9-二取代的 9,10-二氢吖啶 (DHAs) 由N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯或二苯胺衍生物，同样显示出被 RDX 和 PETN 的光致碎裂产物快速硝化。由于荧光供体-受体发色团的产生，在 DHA 硝化时观察到 550 nm 处的新（开启）发射信号。使用荧光光谱法，约的存在。1.2 ng 的 RDX 和 320 pg 的 PETN 可以通过暴露在阳光下的固态 DHA 指示剂检测到。RDX 和 PETN 的光致碎裂产物对芳香胺的硝化是一种独特的、高度

  DOI：

  10.1021/jo200280c
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Zheda-Phos for General α-Monoarylation of Acetone with Aryl Chlorides
  作者：Pengbin Li、Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300207

  日期：2013.5.3

  A new, readily available, and air‐stable monophosphine ligand, i.e., Zheda‐Phos, has been developed for the general and highly effective palladium‐catalyzed monoarylation of acetone with aryl chlorides. The reaction rate is of first‐order dependence with the aryl chloride.

  已经开发出一种新的，易于获得的，对空气稳定的单膦配体Zheda-Phos，用于丙酮与芳基氯化物的丙酮催化的一般的，高效的单芳基化反应。与芳基氯的反应速率是一阶依赖性的。
• 1,2-Aminohalogenation of arynes with amines and organohalides
  作者：Sheng-Jun Li、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c9cc05505c

  日期：——

  An unprecedented three-component reaction of amines, arynes, and organohalides provides convenient access to structurally diverse tertiary 2-haloanilines.

  一种前所未有的三组分反应，涉及胺、芳炔和有机卤化物，为结构多样的三级2-卤代苯胺提供了便捷的途径。
• NaH-mediated direct C–H arylation in the presence of 1,10-phenanthroline
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuki Iwakawa、So Onuma、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0cc00730g

  日期：——

  Transition-metal-free coupling of haloarenes with unactivated arenes has been developed in the presence of NaH and 1,10-phenanthroline. Various haloarenes bearing methyl, methoxy, halogen (fluoride, chloride, and bromide), cyano, trifluoromethyl, ester, and amide groups can be cross-coupled with unactivated arenes, or heteroarenes in this reaction.

  在NaH和1,10-菲咯啉的存在下，卤代芳烃与未活化的芳烃的无过渡金属偶联已得到发展。在该反应中，带有甲基，甲氧基，卤素（氟化物，氯和溴化物），氰基，三氟甲基，酯和酰胺基的各种卤代芳烃可以与未活化的芳烃或杂芳烃交联。