ethyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1170773-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-((1S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1170773-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: TVVRUFQTUBACSB-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 polystyrene supported 3-(benzylamino)-4-(((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到ethyl 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于间歇和流动反应的无束缚固定双功能方酸酰胺有机催化剂

  摘要：

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300626

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Guanidine Organocatalysts Bearing a Tetrahydroisoquinoline Framework and Their Evaluation in Michael Addition Reactions
  作者：Tricia Naicker、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201200303

  日期：2012.6

  simple and practical syntheses of chiral guanidine organocatalysts and their evaluation in the asymmetric Michael addition reaction of malonates and beta-keto esters with nitro-olefins is reported. These organocatalysts are the first of their kind based on a tetrahydroisoquinoline framework. In addition, a microwave-assisted procedure for introducing the guanidine unit onto amino amide derivatives is reported

  报道了手性胍有机催化剂的简单实用合成及其在丙二酸酯和β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的评价。这些有机催化剂是同类中第一个基于四氢异喹啉骨架的催化剂。此外，还报道了将胍单元引入氨基酰胺衍生物的微波辅助程序。获得的手性产物具有定量化学效率（高达 99% 的产率）和出色的对映选择性（高达 97% ee）。
• Enantio- and Diastereoselective Asymmetric Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Xing Liu、Gen Zhang、Luhao Lai、Lipeng Wu、Jiannan Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo9009276

  日期：2009.8.7

  rosin-derived amine thiourea catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled asymmetric addition of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes was investigated. These rosin-derived chiral thioureas have been shown to serve as effective catalysts for this double-sterecontrolled organocatalytic process by the investigation of the efficacy of the thiourea catalysts in comparison with

  从可商购的天然松香衍生物开始，设计并合成了一类双官能松香衍生的胺硫脲催化剂。研究了将多种1,3-二羰基化合物双立体控制的不对称加成到硝基烯烃中。通过研究硫脲催化剂与已报道的其他硫脲催化剂的功效，已证明这些松香衍生的手性硫脲可作为该双酯控制的有机催化方法的有效催化剂。另外，这些手性硫脲配体容易获得。此外，
• Chiral 2-Aminobenzimidazoles as Recoverable Organocatalysts for the Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes^†
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9010552

  日期：2009.8.21

  ole organocatalysts promote the conjugate addition of a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds such as malonates, ketoesters, and 1,3-diketones to nitroolefins in the presence of TFA as cocatalyst in toluene as solvent at rt or 0 °C. The Michael adducts are obtained in high yield and enantioselectivity, using the chiral 2-aminobenzimidazole 7b as hydrogen-bond-mediated chiral organocatalyst. This

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。
• Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
  作者：György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201300626

  日期：2013.7

  accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。