2-chloroacetoxybutane | 76475-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroacetoxybutane
• 英文别名: chloro-2 acetoxy-1 butane；<2-Chlor-butyl>-acetat；Essigsaeure-<2-chlor-butylester>；3-Chlor-1-butanol-acetat；acetic acid-(2-chloro-butyl ester)；Essigsaeure-(2-chlor-butylester)；1-Butanol, 2-chloro, acetate；2-chlorobutyl acetate
• CAS: 76475-07-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: BMVQKHFYSHXSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  930;944;964;930;944;951;964

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-butanol 、 乙酸酐 生成 2-chloroacetoxybutane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Chromyl Chloride with Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a005

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Reactions du n=chloroparatoluenesulfonamidate de sodium (chloramine t) sur les olefines en miliu acide organique
  作者：Bernard Damin、Jacques Garapon、Bernard Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77816-6

  日期：1980.1

  Vic. chloro-acetoxy and vic. chloro-tosylamino alcanes are the main products of the electrophilic reaction of chloramine T on olefins in acetic acid. The stereochemistry of the acetoxy chloration of the 2-butenes and cyclohexene is trans.

  维克 氯代乙酰氧基和vic。氯甲苯磺酰胺是氯胺T与乙酸在烯烃上进行亲电反应的主要产物。2-丁烯和环己烯的乙酰氧基氯化的立体化学是反式的。
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Atto, Saeed Y.; Tedder, John M.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 629 - 634
  作者：Atto, Saeed Y.、Tedder, John M.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Kophornen, Ilpo O. O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 721 - 724
  作者：Kophornen, Ilpo O. O.

  DOI：——

  日期：——