benzyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 187085-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 187085-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆Si
• 分子量: 419.55
• InChiKey: RVEAILNIQCVGGJ-GRZALLJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙酮 、 benzyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到benzyl (2R,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3,3-bis(trifluoromethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aldehydes and ketones as dipolarophiles: application to the synthesis of oxapenams

  摘要：

  通过热分解β-内酰胺基噁唑烷酮4，在醛和反应性酮的存在下，分别一步获得2-取代的噁帕南（6a–e）和2,2-双取代的噁帕南（6f–g）；C(6)-取代的噁唑烷酮变体7与六氟醋酮反应，生成对映体纯的噁帕南8。

  DOI：

  10.1039/a808688e
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-malonic acid benzyl ester (2R,3R)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S-Alkyl Dithioformates as 1,3-Dipolarophiles. Generation of C(2)-Unsubstituted Penems

  摘要：

  S-Alkyl dithioformates, generated by a cycloreversion process, react as 1,3-dipolarophiles with beta-lactam-based azomethine ylids to provide, after (net) elimination of MeSH, C(2)-unsubstituted penems. The overall cycloreversion/cycloaddition sequence was accelerated by microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol048991z

文献信息

• A Direct and Convergent Approach to Penams and Penems
  作者：Denis Planchenault、Richard Wisedale、Timothy Gallagher、Neil J. Hales

  DOI：10.1021/jo962367l

  日期：1997.5.1
• β-Lactam-Based Azomethine Ylide Reactivity. Expedient Synthesis of Carbapenams and Carbapenems
  作者：Sarah R. Martel、Richard Wisedale、Timothy Gallagher、Lee D. Hall、Mary F. Mahon、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales

  DOI：10.1021/ja9637560

  日期：1997.3.1