3a,4,5,6-tetrahydro-6,6-(ethylenedioxy)-3,3-dimethoxy-1-(dimethoxymethyl)-3a-{[4',5'-(methylenedioxy)-2'-(tetrahydropyranyloxymethyl)]phenyl}indol-2-one | 185305-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3a,4,5,6-tetrahydro-6,6-(ethylenedioxy)-3,3-dimethoxy-1-(dimethoxymethyl)-3a-{[4',5'-(methylenedioxy)-2'-(tetrahydropyranyloxymethyl)]phenyl}indol-2-one
• 英文别名: 1'-(Dimethoxymethyl)-3',3'-dimethoxy-3'a-[6-(oxan-2-yloxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5-dihydroindole]-2'-one
• CAS: 185305-03-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₁
• 分子量: 563.602
• InChiKey: OWZNNLCLJMNHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,6-tetrahydro-6,6-(ethylenedioxy)-3,3-dimethoxy-1-(dimethoxymethyl)-3a-{[4',5'-(methylenedioxy)-2'-(tetrahydropyranyloxymethyl)]phenyl}indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(6aS,13bS)-6a-Hydroxy-1,2-dihydro-5H,8H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.16h， 生成 3a,4,5,6-tetrahydro-6,6-(ethylenedioxy)-3,3-dimethoxy-1-(dimethoxymethyl)-3a-{[4',5'-(methylenedioxy)-2'-(tetrahydropyranyloxymethyl)]phenyl}indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j

文献信息

• Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones <i>via</i> a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Gulzar Ahmed

  DOI：10.1021/ja962784f

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (±)-Tazettine
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ja974317j

  日期：1998.4.1

  The total synthesis of (±)-tazettine (1) has been achieved in 16 steps from commercially available piperonyl alcohol in 11% overall yield. The crucial quaternary center was assembled by a novel [4+1] cycloaddition between dimethoxycarbene and β-aryl vinyl isocyanate (4). Samarium diiodide conditions were employed to reduce the enamide unsaturation in the [2]benzopyrano[3,4-c]hydroindole intermediate

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。