N-benzyl-2-guanidinoacetamide | 749196-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-guanidinoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(diaminomethylideneamino)acetamide
• CAS: 749196-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: AHZOLVDEWDXRFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one 、 N-benzyl-2-guanidinoacetamide 生成 2'-脱氧鸟苷 、 N-benzyl-(2'-amino-4',5'-dihydro-4',5'-dihydroxy-1'-imidazoyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-4,5-二羟基咪唑作为 2-硝基咪唑还原的产物。乙二醛到鸟嘌呤的平衡转移的 HPLC 分析和证明

  摘要：

  已采用 HPLC 方法研究 2-硝基咪唑苯并硝唑（N'-苄基-（2'-硝基-1'-咪唑基）乙酰胺）的电化学还原（汞阴极在 -800 mV 相对于甘汞电极）。这种还原的主要产物是环状胍离子 3c（质子化的 N'-苄基-（2'-氨基-4',5'-二氢-4',5'-二羟基-1-咪唑基）乙酰胺），它形成以线性方式，因为硝基咪唑被还原，还原完成后占产物的 75%。为了定量地进行 HPLC 分析，通过 N-苄基-2-胍基乙酰胺硫酸盐与乙二醛水溶液的反应，将该产物的真实样品（分离为顺反异构体）制备为硫酸盐。3c 的两种异构体通过 2-羟基氨基咪唑的非还原分解产生，它是硝基咪唑四电子还原的产物。高场 1H NMR 谱的分析还表明，3c 的两种异构体是...的主要产物。

  DOI：

  10.1139/v89-331
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 N-benzyl-(2'-amino-4',5'-dihydro-4',5'-dihydroxy-1'-imidazoyl) acetamide 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one 、 N-benzyl-2-guanidinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-4,5-二羟基咪唑作为 2-硝基咪唑还原的产物。乙二醛到鸟嘌呤的平衡转移的 HPLC 分析和证明

  摘要：

  已采用 HPLC 方法研究 2-硝基咪唑苯并硝唑（N'-苄基-（2'-硝基-1'-咪唑基）乙酰胺）的电化学还原（汞阴极在 -800 mV 相对于甘汞电极）。这种还原的主要产物是环状胍离子 3c（质子化的 N'-苄基-（2'-氨基-4',5'-二氢-4',5'-二羟基-1-咪唑基）乙酰胺），它形成以线性方式，因为硝基咪唑被还原，还原完成后占产物的 75%。为了定量地进行 HPLC 分析，通过 N-苄基-2-胍基乙酰胺硫酸盐与乙二醛水溶液的反应，将该产物的真实样品（分离为顺反异构体）制备为硫酸盐。3c 的两种异构体通过 2-羟基氨基咪唑的非还原分解产生，它是硝基咪唑四电子还原的产物。高场 1H NMR 谱的分析还表明，3c 的两种异构体是...的主要产物。

  DOI：

  10.1139/v89-331

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis(allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine
  作者：Christoph W. Zapf、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo035201a

  日期：2003.12.1

  We have synthesized novel heterocyclic compounds from resin-bound guanidines. For this purpose, an amine immobilized on a solid support was acylated with protected amino acids. Following the deprotection, the liberated amines were guanidinylated utilizing a new member of the family of diurethane-protected triflyl guanidine reagents, N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N' '-triflylguanidine. The deprotected

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。
• 4,5-Dihydro-4,5-dihydroxyimidazoles as products of the reduction of 2-nitroimidazoles. HPLC assay and demonstration of equilibrium transfer of glyoxal to guanine
  作者：Rick Panicucci、Robert A. McClelland

  DOI：10.1139/v89-331

  日期：1989.12.1

  principal product of this reduction is the cyclic guanidinium ion 3c (protonated N′-benzyl-(2′-amino-4′,5′-dihydro-4′,5′-dihydroxy-1-imidazoyl)acetamide), which forms in a linear fashion as the nitroimidazole is reduced and accounts for 75% of the product upon completion of the reduction. To perform the HPLC analysis quantitatively an authentic sample of this product (isolated as cis-trans isomers)

  已采用 HPLC 方法研究 2-硝基咪唑苯并硝唑（N'-苄基-（2'-硝基-1'-咪唑基）乙酰胺）的电化学还原（汞阴极在 -800 mV 相对于甘汞电极）。这种还原的主要产物是环状胍离子 3c（质子化的 N'-苄基-（2'-氨基-4',5'-二氢-4',5'-二羟基-1-咪唑基）乙酰胺），它形成以线性方式，因为硝基咪唑被还原，还原完成后占产物的 75%。为了定量地进行 HPLC 分析，通过 N-苄基-2-胍基乙酰胺硫酸盐与乙二醛水溶液的反应，将该产物的真实样品（分离为顺反异构体）制备为硫酸盐。3c 的两种异构体通过 2-羟基氨基咪唑的非还原分解产生，它是硝基咪唑四电子还原的产物。高场 1H NMR 谱的分析还表明，3c 的两种异构体是...的主要产物。