2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrole | 1394375-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrrole
• CAS: 1394375-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: RUORMMYKSSWIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2-bromo-5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-7-NACHR

  摘要：

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和m如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、制药组合物以及与合适药物的组合。还揭示了该化合物的制备过程以及在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2014111839A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4-氯苯丙酮 在 [N-(naphthalen-1-yl)picolinamide]Cp*Ir(III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III) 配合物通过 ADC 策略催化无溶剂合成喹啉、吡咯和吡啶

  摘要：

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合

  DOI：

  10.1039/d4ob00459k

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVES AS ALPHA7 NACHR MODULATORS
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US20130331387A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Z, m and R 1 -R 6 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  公开的是一种具有式（I）的化合物，其中Z、m和R1-R6如本文所述，作为尤其是α7亚型的尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，在需要的受试者中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物、异构体、包合物和其共晶，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及含有这种化合物和类似物的药物组合物。还公开了一种制备这些化合物的方法及其在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的用途。
• PROTEOSTASIS REGULATORS
  申请人：Foley Megan

  公开号：US20120316193A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds having the Formulae (Ia-Ie), (II), (IIIa-IIId), (IVa-IVc), (Va-Vb), (VIa-VIe), (VII), (VIIIa-VIIIc), and (IX), pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, compositions of any of thereof and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis comprising an effective amount of these compounds.

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。
• [EN] 4-(5-(4-CHLOROPHENYL)-2-(2-CYCLOPROPYLACETYL)-1,4-DIMETHYL-1H-PYRROL-3-YL)BENZENESULFONAMIDE AS ALPHA 7 NACHR MODULATOR<br/>[FR] 4-(5-(4-CHLOROPHÉNYL)-2-(2-CYCLOPROPYLACÉTYL)-1,4-DIMÉTHYL-1H-PYRROL-3-YL)BENZÈNE-SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEUR DU NACHR ALPHA 7
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014195848A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are an alpha 7 nAChR receptor modulator compound, 4- (5-(4-chlorophenyl)-2-(2-cyclopropylacetyl)- 1,4-dimethyl- lH-pyrrol-3- yljbenzenesulfonamide, its tautomeric form, its pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compound or a salt thereof, and a method of treating various diseases, disorders or conditions, for example, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, vascular dementia, dementia of Parkinson's disease, and attention deficit disorder.

  本发明涉及一种α7 nAChR受体调节剂化合物，4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-环丙基乙酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)苯磺酰胺，其互变异构体，其药学上可接受的盐，包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗各种疾病、疾患或病况的方法，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆、血管性痴呆、帕金森病的痴呆和注意力缺陷障碍。
• Heteroaryl derivatives as alpha7 nAChR modulators
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US09072731B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Z, m and R1-R6 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogs, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogs. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明揭示了一种式为（I）的化合物，其中Z，m和R1-R6如本文所述，作为尼古丁酸乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，用于需要此类治疗的患者，以及其类似物、前药、同位素替代类似物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶型、溶剂化物、异构体、笼合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及包含此类化合物和类似物的制药组合物。本发明还揭示了制备该化合物的方法及其在治疗中的预防和治疗，特别是在阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年痴呆症等疾病的预防和治疗中的预期用途。
• Heteroaryl Derivatives as Alpha7 NACHR Modulators
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US20150231143A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed is a compound of formula I: wherein Z, m and R 1 -R 6 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereofs, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：其中Z、m和R1-R6如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶型、溶剂合物、异构体、包合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及包含这种化合物和类似物的制药组合物。还公开了制备这些化合物的过程以及它们在治疗中的预防和治疗中的预期用途，特别是在阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病的预防和治疗中使用。