glucosazone | 534-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glucosazone
• 英文别名: D-arabino-hexose phenylosazone；fructose osazone；D-Glucose-Phenylosazon；D-Manose-Phenylosazon；D-arabino-[2]hexosulose bis-phenylhydrazone；D-arabino-[2]Hexosulose-bis-phenylhydrazon；D-arabino-hexosulose bis(phenylhydrazone)；D-Glucosazone；(2R,3S,4R)-5,6-bis(phenylhydrazinylidene)hexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 534-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: BZVNQJMWJJOFFB-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  632.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucosazone 在 sodium periodate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1 H-和2-芳基-2 H -1,2,3-三唑衍生物在体外可阻断P2X7受体并在体内具有炎症反应

  摘要：

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.034
• 作为产物：
  描述：

  Dioscin 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 glucosazone
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1980 - 1990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient and selective biocatalytic acylation studies on triazolylsugars
  作者：Anupam Bhattacharya、Ashok K Prasad、Jyotirmoy Maity、Himanshu、Poonam、Carl E Olsen、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.059

  日期：2003.12

  Different acid anhydrides (of C2 to C7 aliphatic fatty acids and benzoic acid) have been used to study the selective acylation of primary/secondary hydroxyl groups in 2-phenyl-4-(d-threo-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole and 2-phenyl-4-(d-lyxo-1′,2′

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。
• Determination of Glyceraldehyde Formed in Glucose Degradation and Glycation
  作者：Teruyuki USUI、Miku YOSHINO、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70078

  日期：2007.9.23

  Glyceraldehyde (GLA) was determined in glucose degradation and glycation. GLA was detected as a decahydroacridine-1,8-dione derivative on reversed phase HPLC using cyclohexane-1,3-dione derivatizing reagent. The glucose-derived GLA level was higher than the glycation-derived GLA level, because GLA was converted to intermediates and advanced glycation end products (AGE) in glycation. GLA was also generated from 3-deoxyglucosone and glucosone as intermediates of glucose degradation and glycation. This study suggests that glyceraldehyde is generated by hyperglycemia in diabetes, and that it is also formed in medicines such as peritoneal dialysis solution.

  甘油醛（GLA）在葡萄糖降解和糖化中被测定。GLA在反相高效液相色谱中作为十氢吡啶-1,8-二酮衍生物被检测，使用了环己烯-1,3-二酮衍生化试剂。葡萄糖衍生的GLA水平高于糖化衍生的GLA水平，因为在糖化过程中，GLA被转化为中间产物和高级糖化终产物（AGE）。GLA还可以从3-脱氧葡萄糖酮和葡萄糖酮作为葡萄糖降解和糖化的中间产物生成。本研究表明，甘油醛是在糖尿病的高血糖状态下生成的，并且在某些药物如腹膜透析液中也会形成。
• Searching for new drugs for Chagas diseases: triazole analogs display high in vitro activity against Trypanosoma cruzi and low toxicity toward mammalian cells
  作者：Robson Xavier Faria、Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、André Luis Almeida Souza、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1007/s10863-018-9746-z

  日期：2018.4

  3-triazoles demonstrated significant trypanocidal activity against T. cruzi. In this paper, we synthesized a new series of 92 examples of 1,2,3-triazoles. Six compounds exhibited antiparasitic activity, 14, 25, 27, 31 and 40, 43 and were effective against epimastigotes of two strains of T. cruzi (Y and Dm28-C) and 25, 27 and 31 exhibited trypanocidal activity similar to benzonidazole. Notably, the compound

  南美锥虫病是鞭毛原生动物克氏锥虫引起的拉丁美洲最相关的地方病之一。硝呋替莫和苯甲唑是用于治疗该疾病的药物，但它们通常具有毒性，并具有严重的副作用。没有附带影响的新的有效分子，促进了研究的发展，以开发新的先导化合物，并将其推进临床试验。以前，基于3-硝基-1H-1,2,4-三唑的胺和1,2,3-三唑显示出了对克鲁氏锥虫的显着的锥虫杀灭活性。在本文中，我们合成了92个1,2,3-三唑的新系列。六种化合物分别显示出14、25、27、31和40、43的抗寄生虫活性，并且对两种克氏锥虫（Y和Dm28-C）和25，图27和31显示出与苯甲唑类似的锥虫杀灭活性。值得注意的是，与苯甲唑相比，化合物25增加了对克鲁维氏锥虫的毒性，而对小鼠巨噬细胞或原代小鼠腹膜巨噬细胞的细胞系没有明显的毒性。结果，我们计算了两个克鲁氏梭菌菌株的选择性指数，最高分别为2000至25和31。衍生物14引起锥虫作用，因为它没有破坏
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. Die Konstitution desDiels'schen ?Anhydro-glucose-phenylosazons?
  作者：E. Hardegger、E. Schreier

  DOI：10.1002/hlca.19520350131

  日期：1952.2.1

  von Percival aufgestellten Konstitutionsformeln für das Diels'sche Anhydro-glucose-phenylosazon wurden widerlegt; diese Verbindung wurde als 3, 6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon erkannt und deren Konstitution bewiesen.

  狄尔斯（Diels）和珀西瓦尔（Percival）为狄尔斯（Diels）的脱水葡萄糖-苯基osa酮建立的两个结构式已被驳斥；该化合物被认为是3,6-脱水-D-壬基-苯基-osa酮，其结构已得到证明。
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des<scp>D</scp>-Fructose-phenylosazons in das<i>Diels</i>-Anhydro-osazon
  作者：H. El Khadem、E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19520350340

  日期：1952.5.2

  genauerer Untersuchung der nach Diels vorgenommenen Wasserabspaltung aus D-Fructose-phenylosazon (II) gelang es, neben dem Diels-Anhydro-osazon V (= 3.6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon), das am C-Atom 3 epimere 3,6-Anhydro-D-fructose-phenylosazon (VI) zuisolieren. Die Trennung der epimeren Triazole IX und XI ist einfacher durchzuführen. Die Wasserabspaltung aus D-Fructose-triazol nimmt denselben Verlauf

  仔细检查Diels除去D-果糖-苯基zone（II）中的水后，除了Diels-脱水-V（= 3.6-脱水-D-长庚基-苯基-osa）外，还可能发现碳原子上的差向异构体3分离3,6-脱水-D-果糖-苯并zon（VI）。差向异构三唑IX和XI的分离更容易进行。从D-果糖-三唑中消除水的过程相同，并导致相同的差向异构体（IX和XI）。在配方方案中显示了从己六zone到Diels脱水hydro的过渡过程中可能存在的关系。