4-Methyl-2-(2'-nitrophenyl)azophenol | 1435-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Methyl-2-(2'-nitrophenyl)azophenol
• 英文别名: 2-nitro-2'-hydroxy-5'-methyl-azobenzene；4-methyl-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)diazenyl]benzenol；2'-hydroxy-5'-methyl-2-nitroazobenzene；2-nitro-2'-hydroxy-5'-methylazobenzene；2-(2'-nitrophenylazo)-p-cresol；2-Hydroxy-2'-nitro-5-methylazobenzene
• CAS: 1435-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: DRPPFIRCBMBJCM-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4 at 20.8℃ and pH6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(2'-nitrophenyl)azophenol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium acetate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(2'-hydroxy-5'-carboxyphenyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-2H-苯并三唑类新型紫外光吸收剂的合成

  摘要：

  报道了合成一些新的苯并三唑系列紫外线吸收剂的方法。该化合物在羟基对位带有羧基或甲酰基，这些官能团赋予吸收剂改善的与聚酯纤维上的某些分散染料的相容性。

  DOI：

  10.3987/com-04-10304
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-硝基苯重氮氯化物 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-Methyl-2-(2'-nitrophenyl)azophenol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-2H-苯并三唑类新型紫外光吸收剂的合成

  摘要：

  报道了合成一些新的苯并三唑系列紫外线吸收剂的方法。该化合物在羟基对位带有羧基或甲酰基，这些官能团赋予吸收剂改善的与聚酯纤维上的某些分散染料的相容性。

  DOI：

  10.3987/com-04-10304

文献信息

• Process for the preparation of benzotriazoles
  申请人：——

  公开号：US20040019220A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for the preparation of compounds of formula (I): wherein the general symbols are as defined in claim 1, which comprises reacting a compound of formula (V): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 18 are as defined in claim 1, and R 18 is especially nitro, chlorine or bromine, with an azide compound of formula (IX): wherein M and n are as defined in claim 1, especially with sodium azide.

  一种制备化合物的方法，其化学式为（I）：其中一般符号如权利要求书中所定义，包括将化合物的化学式为（V）：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R18如权利要求书中所定义，且R18特别是硝基、氯或溴，与化学式为（IX）的叠氮化合物发生反应：其中M和n如权利要求书中所定义，特别是与叠氮化钠反应。
• Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04141903A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  A process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles comprises reducing and cyclizing the corresponding o-nitroazobenzenes with carbon monoxide at a temperature in the range of about 20.degree. C. to about 150.degree. C. and at a pressure in the range of about 15 psia (1 atmosphere) to about 1000 psia (66 atmospheres) in an alkaline medium at a pH over 10 in the presence of a copper-amine complex catalyst. High yields of pure product are obtained with a concomitant reduction of undesired by-products and a reduction in effluent pollution problems.

  生产2-芳基-2H-苯并三唑的方法包括在碱性介质中，在存在铜胺络合催化剂的情况下，将相应的邻硝基偶氮苯还原和环化为一氧化碳的温度范围在大约20°C至大约150°C以及压力范围在大约15 psia（1大气压）至大约1000 psia（66大气压）下进行。高产率的纯产品与不需要的副产物的同时减少以及减少废水污染问题。
• Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US04835284A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  This invention relates to a method for preparing 2-phenylbenzotriazoles having the formula I, ##STR1##

  这项发明涉及一种制备具有化学式I的2-苯基苯并三唑的方法，##STR1##
• Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
  申请人：——

  公开号：US20020035175A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided is a process for preparing 2H-benzotriazole UV absorbers containing a perfluoroalkyl moiety at the 5-position of the benzo ring, for example a trifluoromethyl group, which involves diazotizing the perfluoroalkyl substituted o-nitroaniline using concentrated sulfuric acid plus sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to form the corresponding monoazobenzene intermediate via the diazonium salt intermediate which is reduced to the corresponding 5-perfluoroalkyl substituted 2H-benzotriazole UV absorber compound by conventional reduction means. Also provided is a novel one-pot, multiphase reaction for the preparation of 2(2-nitrophenylazo) substituted phenols, which are precursors for 2H-benzotriazole UV absorbers.

  提供了一种制备在苯环的5位含有全氟烷基基团（例如三氟甲基基团）的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，该方法涉及使用浓硫酸加硝酸钠或亚硝基硫酸制备全氟烷基取代的邻硝基苯胺，以形成相应的单氮偶联苯中间体，通过传统还原手段将二氮盐中间体还原为相应的5-全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。还提供了一种用于制备2(2-硝基苯基偶氮)取代酚的新型一锅多相反应，这些化合物是2H-苯并三唑紫外吸收剂的前体。
• Preparation of 2-Aryl-2H-benzotriazoles by Zinc-Mediated Reductive Cyclization ofo-Nitrophenylazophenols in Aqueous Media without the Use of Organic Solvents
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Hong-Jie Yang、Xiang Gao、Miao-Kui Li、Thies Thiemann

  DOI：10.1002/adsc.200700018

  日期：2007.7.2

  Zinc powder-mediated reductive cyclization of o-nitrophenylazophenols in alkaline solution affords the corresponding 2-aryl-2H-benzotriazoles in high yields under mild reaction conditions. No organic solvents are used in the reaction and only minimal amounts in the work-up.

  锌粉介导的邻硝基硝基偶氮苯酚在碱性溶液中的还原环化，在温和的反应条件下，以高收率提供了相应的2-芳基-2 H-苯并三唑。反应中不使用有机溶剂，并且在后处理中仅使用最小量的有机溶剂。