ethyl 4-methyl-7-methoxy-4-heptenoate | 477251-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-7-methoxy-4-heptenoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-7-methoxy-4(E)-heptenoate
• CAS: 477251-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZVVXSEYFDVMSQW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-7-methoxy-4-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-7-methoxy-4-methyl-4-heptenol
  参考文献：
  名称：

  某些苄基氯溶剂分解中π，n参与扩展的证据

  摘要：

  制备了具有各种苯基取代基的氯化物3（1-芳基-1-氯-4-甲基-7-甲氧基-4-庚烯）和4（1-芳基-1-氯-4-甲基-4-己烯）（Y = p -OCH 3，p -CH 3，H和米-Br）和80％（v / v）乙醇水溶液测得的溶剂分解率。3的速率常数与σ +很好地相关，获得的ϱ +值为-1.45±0.15，而对Hammett图进行4分解时，无p-茴香基的ϱ +值为-2.55±0.20，表示π，n参与3和简单的π参与4。用3获得的激活参数远比用4获得的激活参数小得多，这与所建议的机制一致，在该机制中，过渡状态所需的高阶阶数（较大的负ΔS ‡）被较小的ΔH ‡过度补偿。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.687
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 2-methyl-5-methoxy-1(E)-penten-3-ol 在 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-methyl-7-methoxy-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  一些叔氯化物与烯烃和甲氧基邻近基团的反应性。扩大π，n参与的情况†

  摘要：

  叔2-氯-2-甲基-5-甲氧基戊烷（2）溶剂分解具有显着降低的次级β-氘动力学同位素效应（具有两个三氘甲基的底物），并且与参比饱和类似物4相比，具有较小的熵和活化焓[ k H / k D  = 1.35±0.01 VS k H / k D  = 1.79±0.01; ΔΔ ħ ≠  = -11千焦耳摩尔-1 ; ΔΔ小号≠  = -30Ĵ摩尔-1 ķ -1，在80％（v / v）的乙醇水溶液中]，表明甲氧基参与了速率测定步骤。2-氯-2,5-二甲基-8-甲氧基-5（E）-辛烯（3）溶剂分解，进一步降低了同位素效应，活化参数大大降低[ k H / k D  = 1.16±0.01; ΔΔ ħ ≠  = -33千焦耳摩尔-1 ; ΔΔ小号≠  = -106Ĵ摩尔-1 ķ -1，在80％（V / V）乙醇水溶液]，提示的溶剂分解3继续扩展π，n参与，即在速率确定步骤中出现两个相邻组的协助。版权所有©2002

  DOI：

  10.1002/poc.492