2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate | 222835-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-phenoxazine-10-ylethyl methanesulfonate；2-phenoxazin-10-ylethyl methanesulfonate；2-(phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 222835-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: SNSSYXAFFCWTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  500.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为试剂：
  描述：

  2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate 、 2-乙氧基-3-对羟基苯基丙酸乙酯 在 2-(10H-Phenoxazin-10-yl)ethyl methanesulfonate 作用下， 以75的产率得到(+/-) Ethyl 3-[4-[2-(phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  (EN) Novel $g(b)-aryl-$g(a)-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of formula (I) and compositions containing them. The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses. (中文翻译) 新型的公式（I）中的$g(b)-芳基-$g(a)-氧代取代烷基羧酸和含有它们的组合物。这些化合物具有降血脂和抗高血糖的作用。

  公开号：

  WO1999019313A1

文献信息

• Novel coumarin derivatives of heterocyclic compounds as lipid-Lowering agents
  作者：Gurram R. Madhavan、Vadla Balraju、Bejugam Mallesham、Ranjan Chakrabarti、Vidya B. Lohray

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00490-6

  日期：2003.8

  Coumarin derivatives of different heterocycles (5,7a-i, 10 and 11) were designed based on cyclisation of 2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid and 2-benzylmalonic acid as novel lipid-lowering agents and their preliminary in vivo screening indicates 7c has moderate triglyceride-lowering activity.

  基于2-乙氧基-3-苯基丙酸和2-苄基丙二酸作为新型降脂剂的环化设计了不同杂环的香豆素衍生物（5,7a-i，10和11），它们的初步体内筛选表明7c具有中等甘油三酸酯降低活性。
• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。
• Crystalline R-guanidines, arginine or (L)-arginine (2S)-2-ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate
  申请人：——

  公开号：US20030004341A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to crystalline R-guanidines of (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, preferably (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.

  本发明涉及（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯的晶体R-胍，其制备以及其作为治疗剂的用途。更具体地，本发明涉及晶体精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，优选（L）-精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，其制备和用作治疗剂的用途。
• Tricyclic compounds and their use in medicine process for their
  申请人：Redd's Research Foundation

  公开号：US06054453A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel .beta.-aryl-.alpha.-oxysubstituted alkylcarboxylic acids of the formula (I) and compositions containing them. ##STR1## The compounds have hypolipidemic, antihyperglycemic uses.

  小说.β.-芳基-.α.-氧基取代的烷基羧酸的化学式(I)及含有它们的组合物。##STR1## 这些化合物具有降脂、抗高血糖的用途。
• Tricyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dr. Reddy's Research Foundation

  公开号：US06440961B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  A compound of formula (1) it derivatives, its analogs, its tautomeric forms, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts, or its pharmaceutically acceptable solvates, processes for its preparation and methods of use thereof.

  式（1）化合物及其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂，其制备方法以及使用方法。