5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 93183-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N²-(isobutyryl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；(2R,3S,5R)-2-((bis (4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；DMT-dG(ib) Phosphoramidite；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 93183-15-4
• 化学式: C₄₄H₅₄N₇O₈P
• 分子量: 839.929
• InChiKey: FDRMKYVTIFSDPR-MMROLVBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22 at 20℃
• 溶解度：
  可溶，透明
• LogP：
  4.17 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：-20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DMT-dG(ib) PhOSphoramidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 839.92 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 DMT-dG(iB) 磷酸胺酯 通常用于合成 DNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺构件的便捷合成，方法是将N-酰化的物种进行选择性脱酰并将其轻松转化为其他N-官能化的衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过使用市售的N-酰化的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的高度选择性N-脱酰作用来获得N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的基础的新途径。通过用酰化试剂进行容易的N-酰化，这些化合物可以容易地转化为其他类型的N-保护的物质。

  DOI：

  10.1021/ol051949z
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites

  摘要：

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob06934b

文献信息

• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• Independent Generation of 5-(2‘-Deoxycytidinyl)methyl Radical and the Formation of a Novel Cross-Link Lesion between 5-Methylcytosine and Guanine
  作者：Qibin Zhang、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/ja034866r

  日期：2003.10.1

  toward hydroxyl radical and the similar orientation of adjacent thymine guanine (TG) and 5-methylcytosine guanine (mCG) in B-DNA, we predict that the cross-link lesion, which was identified in TG and has a covalent bond formed between the 5-methyl carbon atom of T and the C8 carbon atom of G, should also form at mCG site. Here, we report for the first time the independent generation of 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。
• Silicon‐Based Chemistry: An Original and Efficient One‐Step Approach to [ ¹⁸ F]‐Nucleosides and [ ¹⁸ F]‐Oligonucleotides for PET Imaging
  作者：Jürgen Schulz、Delphine Vimont、Thomas Bordenave、Damien James、Jean‐Marc Escudier、Michèle Allard、Magali Szlosek‐Pinaud、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.201003234

  日期：2011.3.7

  Take it eaSi! Nucleosides, dinucleotides, and one oligonucleotide, all modified by click chemistry, have for the first time been directly and very efficiently labeled with 18F by using a silicon‐based, one‐step approach that opens the way for the development of a new class of positron emission tomography (PET) tracers (see graphic).

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。
• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。
• Methods of producing phosphitylated compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232980A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Provided are methods of producing phosphitylated compounds, including 3′-O-phosphoramidites, comprising the step of reacting a hydroxyl-containing compound with a phosphitylating agent in the presence of a phosphitylation activator selected from the group consisting of: (1) acid-base complexes derived from an amine base of Formula I 1 wherein R, R 1 , and R 2 are independently C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl; (2) acid-base complexes derived from an amine base of Formula II 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl, and at least one of R 3 , R 4 , R 5 R 6 , and R 7 is not hydrogen.; (3) acid-base complexes derived from a diazabicyclo amine base; (4) zwitterionic amine complexes; and (5) combinations of two or more thereof, to produce a phosphitylated compound.

  提供了生产磷酰化化合物的方法，包括3′-O-磷酰胺酯，其中包括以下步骤：在磷酰化试剂的存在下，将含羟基化合物与磷酰化活化剂反应，所述磷酰化活化剂选自以下羧基复合物组成的羧基复合物：(1)来自式I的胺碱的酸碱复合物，其中R、R1和R2独立地为C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基；(2)来自式II的胺碱的酸碱复合物，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基，且R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个不是氢；(3)来自二氮杂双环胺碱的酸碱复合物；(4)带电离子的胺复合物；以及(5)两者或两者以上的组合物，以产生磷酰化化合物。