ethyl 1-(2-acetoxy-2-propen-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 109275-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-acetoxy-2-propen-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(acetyloxy)-2-propenyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-(2-acetyloxyprop-2-enyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 109275-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BIIZUSOXOPOPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-acetoxy-2-propen-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-氧代-1-(2-氧代丙基)环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙酸与炔丙醇衍生物的加成反应：钯催化的亲核试剂的2-乙酰氧基烯化反应

  摘要：

  A二（η 2 -cyclooctadienyl）钌/ PCY 3 /马来酸酐系统催化乙酸的加成反应炔丙醇衍生物在80℃下，得到2- acetoxyallyl衍生物与以高产率的高选择性。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，制备的2-乙酰氧基烯丙基碳酸酯与亲核试剂反应，以良好或优异的产率得到一系列新颖的多官能烯醇酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80312-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 ethyl 2-acethoxy-2-propen-1-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到ethyl 1-(2-acetoxy-2-propen-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙酸与炔丙醇衍生物的加成反应：钯催化的亲核试剂的2-乙酰氧基烯化反应

  摘要：

  A二（η 2 -cyclooctadienyl）钌/ PCY 3 /马来酸酐系统催化乙酸的加成反应炔丙醇衍生物在80℃下，得到2- acetoxyallyl衍生物与以高产率的高选择性。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，制备的2-乙酰氧基烯丙基碳酸酯与亲核试剂反应，以良好或优异的产率得到一系列新颖的多官能烯醇酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80312-1

文献信息

• Hutheniuh-catalyzed synthesis of p-ficetoxyallyl carbonates: A synthon for palladium-catalyzed 2-acetoxyallylation of carbonucleophiles
  作者：Yoji Hori、Take-aki Mitsudo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85219-3

  日期：1986.1
• HORI YOJI; MITSUDO TAKE-AKI; WATANABE YOSHIHISA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5389-5392
  作者：HORI YOJI、 MITSUDO TAKE-AKI、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed addition reaction of acetic acid to propargyl alcohol derivatives: reagents for palladium-catalyzed 2-acetoxyallylation of carbonucleophiles
  作者：Yoji Hori、Take-aki Mitsudo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80312-1

  日期：1987.4

  A bis(η2-cyclooctadienyl)ruthenium/PCy3/maleic anhydride system catalyzes the addition reaction of acetic acid to propargyl alcohol derivatives at 80°C to give 2-acetoxyallyl derivatives with high selectivity in high yields. The 2-acetoxyallyl carbonates prepared react with carbonucleophiles in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give a series of novel polyfunctional enol esters in good

  A二（η 2 -cyclooctadienyl）钌/ PCY 3 /马来酸酐系统催化乙酸的加成反应炔丙醇衍生物在80℃下，得到2- acetoxyallyl衍生物与以高产率的高选择性。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，制备的2-乙酰氧基烯丙基碳酸酯与亲核试剂反应，以良好或优异的产率得到一系列新颖的多官能烯醇酯。