2-Fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile | 210217-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-2-phenylthio-2-phenyl-acetonitrile；2-fluoro-2-phenyl-2-phenylsulfanylacetonitrile
• CAS: 210217-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CFFOGURRIGNXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 重水 、 sodium,triethylgermanium 作用下， 生成 2-Deutero-2-fluoro-2-phenylacetonotrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Syntheses of Various Cyanofluoromethylene Compounds from Organic Bromides by Use of Sodium Triethylgermanate(IV) and Its Mechanistic Studies

  摘要：

  通过使用三乙基锗酸钠（IV）（Et3GeNa）从 2-氟-2-苯基-2-苯基-硫代乙腈中生成氰氟甲基阴离子，化学选择性地合成了各种氰氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3438
• 作为产物：
  描述：

  α-(phenylthio)-benzyl cyanide 在 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2-Fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Syntheses of Various Cyanofluoromethylene Compounds from Organic Bromides by Use of Sodium Triethylgermanate(IV) and Its Mechanistic Studies

  摘要：

  通过使用三乙基锗酸钠（IV）（Et3GeNa）从 2-氟-2-苯基-2-苯基-硫代乙腈中生成氰氟甲基阴离子，化学选择性地合成了各种氰氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3438

文献信息

• Efficient Synthesis of the Cyanofluoromethylated Ketones: Michael Reaction of the Cyanofluoromethyl Anion Species to Unsaturated Ketones
  作者：Yasuo Yokoyama、Rikiya Ohira、Hiroaki Tanaka、Shoko Suzuki、Masatsugu Kajitani

  DOI：10.1081/scc-120038511

  日期：2004.12.31

  Abstract Synthesis of cyanofluoromethylated ketones is discussed. The Michael addition of α‐cyano‐α‐fluoromethyl anion species to α,β‐unsaturated ketones is investigated.

  摘要 讨论了氰氟甲基化酮的合成。研究了 α-氰基-α-氟甲基阴离子物质与 α,β-不饱和酮的迈克尔加成。
• Germyl anion species-promoted formation of cyanofluoromethylene compounds: first and efficient synthesis of fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides
  作者：Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1039/a802005a

  日期：——

  Various fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides could be synthesized from 2-fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile and some allylic or prop-2-ynylic chlorides in excellent yields by use of a germyl anion species.

  各种氟化的同烯丙基和同丙-2-炔基氰化物可以通过使用锗负离子物质，从2-氟-2-苯硫-2-苯乙腈和一些烯丙基或丙-2-炔基氯化物合成，产率极高。
• The First Effective Synthesis of Cyanofluoromethylated Amides, Thioamides, and Phosphorus Compounds Using 2-Cyano-2-fluoro-2-phenylacetonitrile and Et3GeNa
  作者：Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1999-3543

  日期：1999.8
• Chemoselective Syntheses of Various Cyanofluoromethylene Compounds from Organic Bromides by Use of Sodium Triethylgermanate(IV) and Its Mechanistic Studies
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1055/s-1999-3438

  日期：1999.4

  The chemoselective syntheses of various cyanofluoromethylene compounds proceeded through the formation of the cyanofluoromethyl anion from 2-fluoro-2-phenyl-2-phenyl-thioacetonitrile by the use of sodium triethylgermanate(IV) (Et3GeNa).

  通过使用三乙基锗酸钠（IV）（Et3GeNa）从 2-氟-2-苯基-2-苯基-硫代乙腈中生成氰氟甲基阴离子，化学选择性地合成了各种氰氟亚甲基化合物。