N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone | 335592-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
• 英文别名: Neu1,7lactone5Ac；N-[(1S,4R,5R,6R,7S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,7-dihydroxy-2-oxo-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl]acetamide
• CAS: 335592-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: DVRWRSIKDJEHPN-PFQGKNLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C (decomp)
• 沸点：
  726.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  化学选择性合成唾液酸1,7-内酯

  摘要：

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100732j
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  Correction: The first synthesis of N-acetylneuraminic acid 1,7-lactone

  摘要：

  对“Raffaele Colombo等人的《N-乙酰神经酸1,7-内酯的首次合成》进行更正，发表于2008年《化学通讯》第5517-5519页。"

  DOI：

  10.1039/c5cc90091c

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Sialic Acid 1,7-Lactones
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Raffaella Scaringi、Raffaele Colombo、Mario Anastasia

  DOI：10.1021/jo100732j

  日期：2010.8.20

  The chemoselective synthesis of the 1,7-lactones of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-nononic acid is accomplished in two steps: a simple treatment of the corresponding free sialic acid with benzyloxycarbonyl chloride and a successive hydrogenolysis of the formed 2-benzyloxycarbonyl 1,7-lactone. The instability of the 1,7-lactones to protic solvents

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。
• Correction: The first synthesis of <i>N</i>-acetylneuraminic acid 1,7-lactone
  作者：Raffaele Colombo、Mario Anastasia、Paola Rota、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/c5cc90091c

  日期：——

  Correction for ‘The first synthesis of N-acetylneuraminic acid 1,7-lactone’ by Raffaele Colombo et al., Chem. Commun., 2008, 5517–5519.

  对“Raffaele Colombo等人的《N-乙酰神经酸1,7-内酯的首次合成》进行更正，发表于2008年《化学通讯》第5517-5519页。"