2-(perfluorooctyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 118680-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(perfluorooctyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Lac H2F8；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 118680-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₅F₁₇O₁₁
• 分子量: 788.407
• InChiKey: SIFTTXZAZVYNFP-VNQPAINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorooctyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 N-acetyl neuraminic acid 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida α2-3-sialyltransferase 1 E271F/R313Y mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUTOMATED CARBOHYDRATE SYNTHESIS

  摘要：

  本发明提供了一种通过准备具有疏水基团的寡糖或糖脂，例如全氟烷基或脂肪酸，并使用固相萃取柱分离寡糖或糖脂的方法。

  公开号：

  US20160222048A1
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(perfluorooctyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient one-pot multienzyme (OPME) synthesis of glycans with fluorous-tag assisted purification

  摘要：

  带有寡(乙二醇)连接剂的氟亲和标记的糖类是耐受良好的糖基转移酶底物，可用于高产OPME合成和便捷的FSPE纯化糖类。

  DOI：

  10.1039/c4cc00070f

文献信息

• Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells
  作者：Maria Carmelita Z. Kasuya、Mami Tojino、Shinya Nakano、Mamoru Mizuno、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.82.1409

  日期：2009.11.15

  A series of fluorous-tagged saccharide primers with different contents of fluorous atoms was synthesized and introduced into mouse melanoma B16 cells. The primers did not affect cell morphology and viability at a concentration of 50 µM. The numerous fluorine atoms did not pose a steric barrier to primer assimilation into cells and did not affect cellular-enzyme-catalyzed glycosylation. The lactoside primers were sialylated to afford GM3-type oligosaccharide. On the other hand, the GlcNAc primers were galactosylated to afford a lactosamine derivative that was further sialylated by cellular enzymes to afford a sialylated lactosamine.

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。