ethyl 2-diethylphosphono-2-(3-phenyl-2-propen-1-yloxy)acetate | 1451368-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diethylphosphono-2-(3-phenyl-2-propen-1-yloxy)acetate
• CAS: 1451368-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₅O₆P
• 分子量: 356.356
• InChiKey: MWAJOOAKWPFCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphono-2-(3-phenyl-2-propen-1-yloxy)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-diethoxyphosphoryloxy-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 ethyl 2-diazo-2-diethylphosphonoacetate 在 rhodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-diethylphosphono-2-(3-phenyl-2-propen-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q

文献信息

• Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol402144q

  日期：2013.9.6

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.