2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline | 10173-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)-5,6-di-methylbenzimidazole；2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 10173-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD17962533
• 分子量: 237.304
• InChiKey: XVGNXIPGIPGMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl-(9,10-dimethyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489453
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd/C与蒙脱石复合催化一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  通过同时使用两种多相催化剂：蒙脱石-K10 和 Pd/C，通过单锅转移加氢、缩合和脱氢，从邻硝基苯胺制备了一系列 19 种苯并咪唑。该策略进一步用于使用简单的一锅法完成抗真菌苯并咪唑并喹唑啉的五步三组分合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201101

文献信息

• I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolin fused benzoimidazole as a selective methanol detection probe
  作者：Fereshteh Ahmadi、Nafiseh Ahmadi、Yaser Balmohammadi、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106331

  日期：2021.9

  An efficient I2/TBHP promoted isocyanide insertion cyclization reaction for the synthesis of quinazolines-fused benzoimidazole was reported. The synthesized compounds have a unique potential to use as a selective solvatochromic fluorescence probe for methanol detection from other solvents, especially EtOH. Introducing a simple one-step method and using a more acceptable iodine molecule instead of expensive

  报道了一种有效的 I 2 /TBHP 促进的异氰化物插入环化反应，用于合成喹唑啉类稠合苯并咪唑。合成的化合物具有独特的潜力，可用作选择性溶剂化显色荧光探针，用于检测其他溶剂（尤其是乙醇）中的甲醇。引入简单的一步法并使用更可接受的碘分子代替昂贵的过渡金属催化剂是该策略最重要的优势。
• A Consecutive Condensation, Cyclization, and Dehydration for the Synthesis of Benzimidazopyrroloquinazolines Catalyzed by TsOH
  作者：Yi-Ping Wang、Xue-Rong Ou、Yue Wang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3293

  日期：2018.10

  A consecutive condensation, cyclization, and dehydration of 2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl) anilines and ketonic acid in toluene catalyzed by TsOH gave a series of benzo[4,5]imidazo [1,2‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐3(2H)‐one derivatives in good to high yields. The structure of 3e was further confirmed unambiguously by X‐ray diffraction analysis.

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。
• PPTS‐Catalyzed Bicyclization Reaction of 2‐Isocyanobenzaldehydes with Various Amines: Synthesis of Diverse Fused Quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Dan‐Ni Wu、Yu‐Jia Zhang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001512

  日期：2021.3.29

  A PPTS (pyridinium p‐toluenesulfonate)‐catalyzed bicyclization reaction of 2‐isocyanobenzaldehydes as 1,5‐dielectrophiles with various amines has been developed. The reaction not only provides a simple and efficient strategy for the assembly of structurally diverse fused quinazoline derivatives from readily available substrates under metal‐free and mild conditions in a single step with only water and

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。
• Synthesis of benzoimidazoquinazolines by cobalt-catalyzed isocyanide insertion–cyclization
  作者：Fereshteh Ahmadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c6ra06828f

  日期：——

  An efficient and practical protocol for the synthesis of benzoimidazoquinazoline amines in moderate to good yields by the reaction of isocyanides and benzo[d]imidazol-anilines via a cobalt-catalyzed isocyanide insertion cyclization reaction...

  通过钴催化的异氰酸酯插入环化反应使异氰酸酯与苯并[d]咪唑-苯胺反应，以中等至良好的产率合成苯并咪唑并喹唑啉胺的高效实用方法...
• Dimethyl Sulfoxide Involved One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Danyang Li、Jian Gong、Xushuang Han、Xuan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02977

  日期：2017.4.7

  An efficient, green, and novel method for the synthesis of N-heterocycle-fused quinoxalines is reported herein. Dimethyl sulfoxide was used as both a reactant and a solvent in this reaction. A wide range of products in moderate to excellent yields were obtained, including pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines, and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines.

  本文报道了合成N-杂环融合的喹喔啉的有效，绿色和新颖的方法。在该反应中，二甲基亚砜既用作反应物又用作溶剂。获得了各种中等至优异收率的产品，包括吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉和苯并[ 4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。