2,2,4-triamino-2H-oxazol-5-one-2′-deoxyribonucleoside | 1309569-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-triamino-2H-oxazol-5-one-2′-deoxyribonucleoside
• 英文别名: 2-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]iminoacetic acid
• CAS: 1309569-79-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₅
• 分子量: 246.223
• InChiKey: LXUYKYUNUTXUFB-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以14.7%的产率得到2,2,4-triamino-2H-oxazol-5-one-2′-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  除8-氧代7,8-二氢鸟嘌呤外，5-羧氨基-5-甲酰胺基-2-亚氨基乙内酰脲是铁-芬顿或X射线辐射诱导的核苷需氧还原条件下鸟嘌呤氧化的主要产物。和DNA语境

  摘要：

  外源性和内源性产生的活性氧会攻击DNA的碱基和糖部分，显示对2'-脱氧鸟苷（dG）位点反应的偏好。在目前的工作中，dG被HO •通过Fe（II）-Fenton反应或X射线水分解而被氧化。中观察到的氧化的损害包括-8-氧代-7,8- dihydroguanine（的2'-脱氧核苷的狗），spiroiminodihydantoin（DSP），5- guanidinohydantoin（DGH），恶唑酮（DZ），5-甲酰胺基-5-甲酰胺基-2- -亚氨基乙内酰脲（d2Ih），5'，8-cyclo-2'-脱氧鸟苷（cyclo-dG）和游离碱鸟嘌呤（Gua）。在有氧条件下用抗坏血酸或N-乙酰半胱氨酸作为还原剂进行的反应确定d2Ih为形成的主要病变。进行研究以鉴定O 2和还原剂在产物形成中的作用。从这些研究中，提出了机制以支持d2Ih作为有氧条件下在还原剂存在下检测到的主要氧化产物。然后，这些核苷观察

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00689