(1,2,4,5-tetrakis(pyridin-4-ylethynyl)benzene) | 168289-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1,2,4,5-tetrakis(pyridin-4-ylethynyl)benzene)
• 英文别名: Pyridine, 4,4',4'',4'''-(1,2,4,5-benzenetetrayltetra-2,1-ethynediyl)tetrakis-；4-[2-[2,4,5-tris(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 168289-79-0
• 化学式: C₃₄H₁₈N₄
• 分子量: 482.544
• InChiKey: OPLFZBMPKANIDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十羰基二铼 、 (1,2,4,5-tetrakis(pyridin-4-ylethynyl)benzene) 、 十二烷醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98%的产率得到[((CO)3Re(μ2-OC12H25)2Re(CO)3)4(μ4-1,2,4,5-tetraethynyl(4-pyridyl)benzene)2]
  参考文献：
  名称：

  Manimaran, Bala; Thanasekaran; Rajendran, Inorganic Chemistry, 2003, vol. 42, # 16, p. 4795 - 4797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 1,2,4,5-四碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(1,2,4,5-tetrakis(pyridin-4-ylethynyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  三角棱镜的坐标驱动面导向自组装。基于面的构象手性

  摘要：

  介绍了四种不同三棱柱的配位驱动自组装，它们来自四种不同四吡啶星形连接器之一的 3 equiv 和硝基甲烷中铂接头 dication 的 6 equiv。这种面向面的方法无需模板辅助即可提供高产量。棱镜已通过多核和 DOSY NMR 和双 ESI-FT-ICR 质谱进行表征。当连接到顶点的连接器臂端具有强烈相关的扭曲感并且手性通过多面体面、边和顶点传达时，使用构象手性星形连接器会导致构象手性棱镜。分子力学结果表明，在最小的棱镜中，3d 集体效应占主导地位，并且全 P 和全 M 构象异构体受到强烈青睐。NMR数据证明3a-3d的三氟甲磺酸盐中吡啶环的两个边缘是不同的。从线形分析和 1-D EXCHSY NMR 获得的速率的 Eyring 图产生大约 12 kcal/mol 的活化焓 DeltaH（双匕首）和大约 -15 cal/mol x K 的活化熵 DeltaS（双匕首）边缘互变过程，与围绕

  DOI：

  10.1021/ja710715e

文献信息

• Encapsulation of Photosensitizers in Hexa- and Octanuclear Organometallic Cages: Synthesis and Characterization of Carceplex and Host–Guest Systems in Solution
  作者：Julien Freudenreich、Claudio Dalvit、Georg Süss-Fink、Bruno Therrien

  DOI：10.1021/om400237c

  日期：2013.5.24

  . These cationic hexa- and octanuclear cages have been isolated and characterized as their triflate salts. Addition of coronene during the synthesis of the large hexanuclear assemblies leads to the direct encapsulation of coronene in the cavity of the trigonal-prismatic complexes. Photosensitizers such as porphin, phthalocyanine, and Zn-phthalocyanine present during the synthesis of these metalla-cages

  通式阳离子芳烃钌组件的[Ru 6（p -cymene）6（三- PVB）2（μ 2 -Cl）6 ] 6+，的[Ru 6（p -cymene）6（三- PVB）2（ OO∩OO）3 ] 6+（tris-pvb = 1,3,5-tris 2-（吡啶-4-基）乙烯基}苯）和[Ru 8（p- Cymene）8（NN∩NN）2（OO∩OO）4 ] 8+（NN∩NN= 1,2,4,5-四2-（吡啶-4-基）乙烯基}苯，1,2,4,5-四2-（吡啶-4-基）乙炔基}苯）是从相应的双核芳烃钌络合物[Ru 2（p- cymene）2（μ-Cl）2 Cl 2 ]和[Ru 2（p- cymene）2（OO∩OO）Cl 2]（OO = OO =草酸，2,5-二氧化-1,4-苯并喹啉酮，2,5-二氯-1,4-苯并喹啉酮，5,8-二氧化物-1,4-萘醌，5,8-二氧化物-通过与多齿配体和三氟甲磺酸银反应，生成1
• Switchable Spin-Crossover Hofmann-Type 3D Coordination Polymers Based on Tri- and Tetratopic Ligands
  作者：Francisco Javier Valverde-Muñoz、M. Carmen Muñoz、Sacramento Ferrer、Carlos Bartual-Murgui、José A. Real

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01842

  日期：2018.10.1

  higher connectivity degree. More precisely, the synthesis and structure of FeII(LN3)[MI(CN)2]2}·(Guest) (Guest = nitrobenzene, benzonitrile, o-dichlorobenzene; MI = Ag, Au) and FeII(LN4)[Ag2(CN)3][Ag(CN)2]}·H2O are described, where LN3 and LN4 are the tritopic and tetratopic ligands 1,3,5-tris(pyridin-4-ylethynyl)benzene and 1,2,4,5-tetrakis(pyridin-4-ylethynyl)benzene. This new series of Hofmann clathrates

  霍夫曼型的Fe II自旋交联（SCO）配位聚合物已成为响应性材料的典型类别。它们体系结构的构建几乎总是基于单位和线性二位吡啶样配体的使用。在寻找具有SCO特性的新型霍夫曼型体系结构时，我们在此分析了连接度更高的配体桥联的可能性。更准确地说，合成的和铁结构II（L N3）[M我（CN）2 ] 2 }·（客人）（旅客=硝基苯，苯甲腈，ö二氯苯; M我=银，金）和铁II（L N4）[Ag描述了2（CN）3 ] [Ag（CN）2 ]}·H 2 O，其中L N3和L N4是三位和四位配体1,3,5-三（吡啶-4-基乙炔基）苯和1 ，2,4,5-四（吡啶-4-基乙炔基）苯。霍夫曼包裹物的这个新系列显示了热诱导和光诱导的SCO行为。
• Toward a dodecanuclear molecular Re(<scp>i</scp>) box: structural and spectroscopic properties
  作者：Biing-Chiau Tzeng、Yu-Jen Hsiao、Gene-Hsiang Lee、Hai-Ying Wang、Chanel F. Leong、Deanna M. D'Alessandro、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1039/c9dt01115c

  日期：——

  tetra(4-pyridyl)-tetrathiafulvalene (TTF(py)4) were used to react with trinuclear (Re(CO)4)3(C3N3S3) (C3N3S3 = cyanurate trianion) moieties to afford hexanuclear [(Re(CO)3)6(tpeb)2(C3N3S3)2]·4CH3CN·toluene (1) and dodecanuclear [(Re(CO)3)12(TTF(py)4)3(C3N3S3)4]·8CH3CN·12DMF (2) boxes, respectively, under solvothermal conditions. Surprisingly, similar tetrapyridyl ligands with different core units (i.e., benzene and tetrathiafulvalene

  1,2,4,5-四乙炔基（4-吡啶基）苯（tpeb）和四（4-吡啶基）-四硫富瓦烯（TTF（py）4）的两个四吡啶基配体与三核（Re（CO）4）3（C 3 N 3 S 3）（C 3 N 3 S 3 =氰尿酸酯三阴离子）部分，得到六核[（Re（CO）3）6（tpeb）2（C 3 N 3 S 3）2 ]·4CH 3 CN·甲苯（1）和十二烷[[Re（CO）3）12（TTF（py）在溶剂热条件下分别将4） 3（C 3 N 3 S 3） 4 ]·8CH 3 CN·12DMF（ 2）盒。令人惊讶地，具有不同核心单元（即苯和四硫富瓦烯部分）的相似四吡啶基配体导致显着不同的结构基序（即六核和十二烷核盒）。复杂1所形成轻微弯曲的三角棱柱形结构，含有两个μ 3 -tpeb配体和二重3 Ç 3 Ñ 3小号3分子部分以及π⋯π相互作用距离为3.86Å。值得注意的是，复杂的2设有一个新颖的四星结构，和三个交叉硫富瓦烯结构部分从三个μ
• Molecular Co-Catalyst Confined within a Metallacage for Enhanced Photocatalytic CO2 Reduction
  作者：Dongdong Liu、Huirong Ma、Chao Zhu、Fengyi Qiu、Weibin Yu、Li-Li Ma、Xian-Wen Wei、Ying-Feng Han、Guozan Yuan

  DOI：10.1021/jacs.3c14254

  日期：2024.1.24

  catalytically active species within a cavity is a promising way to address catalyst deactivation. The resulting supramolecular catalysts can significantly improve the utilization of catalytic sites, thereby achieving a highly efficient chemical conversion. In this study, the Co-metalated phthalocyanine (Pc-Co) was successfully confined within a tetragonal prismatic metallacage, leading to the formation

  构建结构明确的超分子主体以在空腔内容纳催化活性物质是解决催化剂失活问题的一种有前途的方法。所得的超分子催化剂可以显着提高催化位点的利用率，从而实现高效的化学转化。在这项研究中，钴金属化酞菁（ Pc-Co ）被成功限制在四方棱柱金属笼内，从而形成了一种独特类型的超分子光催化剂（ Pc-Co@Cage ）。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD)、NMR 和 ESI-TOF-MS 明确阐明了Pc-Co@Cage的主客体结构，表明单个钴活性位点可以在空间内被彻底隔离。微环境受限。此外，我们发现Pc-Co@Cage可以作为均质超分子光催化剂，在可见光照射下在水介质中表现出高CO 2到CO的转化率。相对于非限域Pc-Co催化剂（TON CO = 500，Sel CO = 54%），这种超分子光催化剂在活性（TON CO = 4175）和选择性（Sel CO = 92%）上表现出明显的改善。本策略为通过
• Di-, Tri-, and Tetranucleating Pyridyl Ligands Which Facilitate Multicenter Magnetic Exchange between Paramagnetic Molybdenum Centers
  作者：Angelo J. Amoroso、Alexander M. W. Cargill Thompson、John P. Maher、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ic00123a017

  日期：1995.9

  Two series of di-, tri- and tetranucleating bridging ligands have been prepared comprising 4-pyridyl binding sites radiating out from a central aromatic core, linked by ethenyl (series A) or ethynyl (series B) conjugated spacers. All of the ligands were prepared by a simple one-pot Heck coupling reaction between 4-vinylpyridine (series A) or 4-ethynylpyridine (series B) and the appropriate polybromobenzene. Complexes with these ligands were prepared by attachment of paramagnetic Mo(NO)Tp*Cl} fragments to some or all of the pyridyl binding sites of the ligands. Electrochemical studies showed that (i) the redox splitting Delta E(1/2) between the 17-electron/18-electron couples of the Mo centers varies with the substitution pattern of the bridging ligand, such that ortho and para relationships between two Mo(NO)Tp*Cl} fragments result in stronger interactions than a meta relationship and that (ii) ligand series A, with ethenyl spacers between the pyridyl termini and the central aromatic ring, gives slightly stronger electrochemical interactions than does ligand series B, which contains ethynyl spacers. EPR spectra showed that in all complexes of nuclearity two or more, magnetic exchange between the unpaired electrons is occurring; i.e., all unpaired electrons apparently couple to all molybdenum nuclei. The triangular trinuclear complexes and rectangular tetranuclear complexes represent the first examples of well-defined complexes where multicenter magnetic exchange is unequivocally apparent from the EPR spectra.