3'-deoxy-3'-[18F]fluorothymidine | 287114-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-[18F]fluorothymidine
• 英文别名: 3′-deoxy-3′-[¹⁸F]fluorothymidine；3’-deoxy-3’-(18F)fluorothymidine；3′-deoxy-3′-[18F]fluorothymidine；3'-deoxy-3'-[¹⁸F]fluorothymidine；¹⁸F-3'-deoxy-3'-fluorothymidine；[18F]-3'-deoxy-3'-fluorothymidine；3'-deoxy-3'-(18F)fluorothymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-(18F)fluoranyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 287114-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 243.224
• InChiKey: UXCAQJAQSWSNPQ-ZIVQXEJRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.446±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-[18F]fluorothymidine 、 cyclo-3,5-di(tert-butyl)-6-fluoro chlorophosphite 在 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 5'-O-[cyclosaligenyl-3,5-di(tert-butyl)-6-fluoro]-3'-deoxy-3'-[18F]fluorothymidine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Radiologic Agents for Monitoring Alzheimer's Disease Progression and Evaluating a Response to Therapy and Processes for the Preparation of Such Agents

  摘要：

  本文披露了包含正电子发射体或伽马辐射放射性卤化物的某些环丝氨基嘧啶核苷酸单磷酸盐，其用于监测阿尔茨海默病的进展并评估对治疗的反应，以及它们的制备过程。

  公开号：

  US20090117041A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2,3-脱水胸腺嘧啶脱氧核苷 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'-deoxy-3'-[18F]fluorothymidine
  参考文献：
  名称：

  放射性フッ素標識有機化合物を製造する方法

  摘要：

  使用放射性氟化物离子制造放射性氟标记有机化合物的医疗用途。通过将含有放射性氟化物离子和氯化钠的第一水溶液与负载银离子的载体接触，然后分离出含有放射性氟化物离子的第二水溶液，利用该第二水溶液中的放射性氟化物离子合成放射性氟标记有机化合物的步骤，提供一种放射性氟标记有机化合物的制造方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2018002606A

文献信息

• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。
• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Fast and efficient microscale radiosynthesis of 3′-deoxy-3′-[18F]fluorothymidine
  作者：Myong Chul Koag、Hee-Kwon Kim、Andrew Sungjoon Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.033

  日期：2014.10

  reactions that affect the radiochemical yield of 3′-deoxy-3′-[18F]fluorothymidine ([18F]FLT). [18F]FLT was prepared with 3-N-Boc-5′-O-dimethoxytrityl-3′-O-nosyl-thymidine using the cartridge purification method. [18F]FLT was prepared with a yield of 71%, and the product's purity was greater than 99%. Our results provide a new guideline for microscale [18F]FLT radiosynthesis.

  据报道，在微型装置上的微型放射合成是用于正电子发射断层扫描的有前途的工具。在这里，我们通过检查影响的3'-脱氧-3'的放射化学产率几微尺度反应研究miscroscale级条件放射合成- [ 18 F]氟胸苷（[ 18 F] FLT）。[ 18 F] FLT与3-制备Ñ -Boc-5'- ø二甲氧基三苯甲基-3'- ö使用-nosyl胸苷盒纯化方法。[ 18 F] FLT，用71％的产率制备，并且产物的纯度大于99％。我们的研究结果提供了微观上的新准则18 F] FLT放射合成。
• Preparation of 3′-deoxy-3′-[18F]fluorothymidine ([18F]FLT) in ionic liquid, [bmim][OTf]
  作者：Byung Seok Moon、Kyo Chul Lee、Gwang Il An、Dae Yoon Chi、Seung Dae Yang、Chang Woon Choi、Sang Moo Lim、Kwon Soo Chun

  DOI：10.1002/jlcr.1046

  日期：2006.3.15

  Although 3′-deoxy-3′-[18F]fluorothymidine ([18F]FLT) is a prospective radiopharmaceutical for the imaging of proliferating tumor cell, it is difficult to prepare large amount of [18F]FLT. We herein describe the preparation of [18F]FLT in an ionic liquid, [bmim][OTf] (1-butyl-3-methyl-imidazolium trifluoromethanesulfonate). At optimized condition, [18F]fluorinationin ionic liquid with 5 µl of 1 M KHCO3 and 5 mg of the precursor yielded 61.5 ± 4.3% (n=10). Total elapsed time was about 70 min including HPLC purification. The rapid synthesis of [18F]FLT can be achieved by removing all evaporation steps. Overall radiochemical yield and radiochemical purity were 30 ± 5% and >95%, respectively. This method can use a small amount of a nitrobenzenesulfonate precursor and can be adapted for automated production. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  尽管3′-脱氧-3′-[18F]氟代胸苷（[18F]FLT）是一种用于肿瘤细胞增殖成像的前瞻性放射性药物，但很难制备大量[18F]FLT。本文描述了在离子液体[bmim][OTf]（1-丁基-3-甲基-咪唑三氟甲磺酸盐）中制备[18F]FLT的方法。在优化条件下，在离子液体中用5 µl 1 M KHCO3和5 mg前体进行[18F]氟化反应，可获得61.5 ± 4.3%（n=10）的产物。包括HPLC纯化在内的总耗时约为70分钟。通过去除所有蒸发步骤，可以快速合成[18F]FLT。总放射化学产率和放射化学纯度分别为30 ± 5%和>95%。该方法可以使用少量的硝基苯磺酸酯前体，并且可以适用于自动化生产。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种合成18F-FLT的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108976271B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种微管合成 18 F‑FLT的方法，涉及快速、高效制备正电子放射性药物。本发明的特点在于在内壁修饰的微管内，快速干燥 18 F离子试剂，并在微管内完成 18 F取代标记和水解反应。由于修饰微管内壁增加吸附面积，注入微管内的 18 F试剂溶液在气流推动下在管壁铺展形成液膜，增大了蒸发面积，同时便于热气流从中空管路通过，从而实现快速干燥，管壁的吸附作用可防止干燥后的 18 F试剂结团和吹散，有利于与反应试剂充分混合，在微管内完成 18 F取代标记和水解两步合成反应，节省了操作时间，提高了 18 F‑FLT的合成收率。