1-amino-2-benzylaminobenzimidazole | 120341-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-2-benzylaminobenzimidazole
• 英文别名: N~2~-benzyl-1H-benzimidazole-1,2-diamine；2-N-benzylbenzimidazole-1,2-diamine
• CAS: 120341-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: ZWBAEHDXUKWDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  469.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-benzylaminobenzimidazole 在 poly(silicon-oxo-aluminate-disiloxo) potassium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-2-benzylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of N-substitution in bis-alkylation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione

  摘要：

  将相应的N-取代1,2-二氨基苯并咪唑与二硫化碳在回流的DMF中环化得到3-甲基和3-苄基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮。根据它们的S-烷基化结果、密度泛函理论方法的量子化学计算以及一维和二维核磁共振波谱研究，得出的结论是，在碱存在的条件下，N-未取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮的双烷基化反应是通过形成2-烷硫基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑的N(4)衍生物进行的，而不是像之前认为的那样形成N(3)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0158-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基苯并咪唑-2-磺酸 、 苄胺 反应 0.75h， 以76%的产率得到1-amino-2-benzylaminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-烷基氨基苯并咪唑及其与含羰基化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479342

文献信息

• Tautomerism of 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones
  作者：A. S. Morkovnik、K. A. Lyssenko、T. A. Kuz’menko、L. N. Divaeva

  DOI：10.1007/s11172-006-0282-3

  日期：2006.3

  and quantum chemical methods demonstrated that 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones exist in the condensed state primarily in the 5H-tautomeric form, whereas these compounds exist, most likely, predominantly as 4H tautomers in the gas phase. The low-barrier tautomerism of 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones occurs through the intermediate formation of hydrogen-bonded cyclic dimers

  X 射线衍射和量子化学方法的研究表明，1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones 主要以 5H-互变异构形式以缩合状态存在，而这些化合物很可能主要以气相中的 4H 互变异构体形式存在。1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones 的低阻互变异构现象是通过中间形成氢键环状二聚体然后协调的双质子转移发生的. 2-甲基-1,2,4-三嗪基[2,3-a]苯并咪唑-5(4)H-3-one的电中性和N-阴离子形式的N-烷基化主要提供N(4)-烷基衍生品。
• Synthesis of 4-and 5-substituted 2-methyl-and 2-(2-carboxyethyl)-1,2,4-triazino-[2,3-a]benzimidazol-4(5)H-3-ones
  作者：T. A. Kuz’menko、V. V. Kuz’menko、A. S. Morkovnik、L. N. Divaeva

  DOI：10.1007/s10593-006-0141-z

  日期：2006.5
• Oxidative cyclization of 2-amino-1-arylideneaminobenzimidazoles into 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazoles
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、A. F. Pozharskii、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00474046

  日期：1988.9
• KUZMENKO, T. A.;KUZMENKO, V. V.;POZHARSKIJ, A. F.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, 1070-1074
  作者：KUZMENKO, T. A.、KUZMENKO, V. V.、POZHARSKIJ, A. F.、SIMONOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• KUZMENKO, T. A.;KUZMENKO, V. V.;POZHARSKIJ, A. F.;KLYUEV, N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 9, S. 1226-1231
  作者：KUZMENKO, T. A.、KUZMENKO, V. V.、POZHARSKIJ, A. F.、KLYUEV, N. A.

  DOI：——

  日期：——