5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid | 1424006-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: (5S)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1424006-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: GJOMPGVXABMCQC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 对氟苯甲醛 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 Escherichia coli 2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate synthase I₄₇₄G/F₄₇₅G variant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (S)-Selective MenD variants from Escherichia coli provide access to new functionalized chiral α-hydroxy ketones

  摘要：

  我们报告了第一个合理设计的大肠杆菌(S)选择性 MenD，用于合成功能化δ-羟基酮。通过突变活性位点中的两个氨基酸，(R)-选择性 EcMenD（ee > 93%）的立体选择性发生了逆转，从而获得了立体选择性高达 97% ee 的 (S)-5- 羟基-4-氧代-5-苯基戊酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38607d

文献信息

• (S)-Selective MenD variants from Escherichia coli provide access to new functionalized chiral α-hydroxy ketones
  作者：Robert Westphal、Simon Waltzer、Ursula Mackfeld、Michael Widmann、Jürgen Pleiss、Maryam Beigi、Michael Müller、Dörte Rother、Martina Pohl

  DOI：10.1039/c3cc38607d

  日期：——

  We report the first rationally designed (S)-selective MenD from E. coli for the synthesis of functionalized α-hydroxy ketones. By mutation of two amino acids in the active site stereoselectivity of the (R)-selective EcMenD (ee > 93%) was inverted giving access to (S)-5-hydroxy-4-oxo-5-phenylpentanoate derivatives with stereoselectivities up to 97% ee.

  我们报告了第一个合理设计的大肠杆菌(S)选择性 MenD，用于合成功能化δ-羟基酮。通过突变活性位点中的两个氨基酸，(R)-选择性 EcMenD（ee > 93%）的立体选择性发生了逆转，从而获得了立体选择性高达 97% ee 的 (S)-5- 羟基-4-氧代-5-苯基戊酸酯衍生物。