1-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2 (Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 112345-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2 (Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl-(+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-((Z)-methoxyimino)acetamido]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-2-carboxylate；cefpodoxime proxetil；1R-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate；[(1R)-1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl] (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 112345-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₉S₂
• 分子量: 557.605
• InChiKey: LTINZAODLRIQIX-OLEGMKQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘乙基异丙基碳酸酯 、 头孢泊肟 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2 (Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 、 1-isopropoxycarbonyloxyethyl(6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CEFPODOXIME PROXETIL
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CEFPODOXIME PROXETIL

  摘要：

  揭示了一种获得符合药典规格的高纯度头孢普多西酯（分子式为I）的方法。该方法包括将甲磺酸溶液加入到有机溶剂中的不纯头孢普多西酯（分子式为I）溶液中，形成相应的甲磺酸盐（分子式为II1），然后加入共溶剂并分离含有头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）的水相，其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6之间，随后中和甲磺酸盐（II1）以碱使其生成无杂质的头孢普多西酯（I），其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6，或者将不纯头孢普多西酯（分子式I）加入到水中的甲磺酸溶液中，形成相应的头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）溶液，然后顺序加入第一有机溶剂和共溶剂，并分离含有头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）的水相，其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6之间，随后中和甲磺酸盐（II1）以碱使其生成无杂质的头孢普多西酯（I），其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6。

  公开号：

  WO2004060896A1

文献信息

• Method of preparing highly pure cefpodoxime proxetil
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US06639068B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  Highly pure cefpodoxime proxetil can be prepared by a simple process comprising the step of reacting a cefpodoxime salt with 1-iodoethylisopropylcarbonate in an organic solvent in the presence of a crown ether.

  可以通过一个简单的过程制备高纯度头孢匹多克胺，该过程包括在有机溶剂中在冠醚存在下将头孢匹多克胺盐与1-碘乙基异丙基碳酸酯反应的步骤。
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CEFPODOXIME PROXETIL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CEFPODOXIME PROXETIL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004060896A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A process for obtaining cefpodoxime proxetil of formula (I), of high purity conforming to pharmacopoeial specifications is disclosed. The process comprises addition of a solution of methanesulfonic acid in water to a solution of impure cefpodoxime proxetil of formula (I) in an organic solvent to form the corresponding cefpodoxime proxetil methanesulfonate of formula (II1), followed by addition of a co-solvent and separation of the aqueous phase containing cefpodoxime proxetil methanesulfonate of formula (II1) having a diastereomeric ratio of (R/R+S) between 0.5 to 0.6 and subsequent neutralization of the methaneulfonate salt (II1) with a base to give cefpodoxime proxetil (I) free of impurities and having a diastereomeric ratio of (R/R+S) between 0.5 to 0.6, or, addition of impure cefpodoxime proxetil of formula (I) to a solution of methanesulfonic acid in water to form the corresponding solution of cefpodoxime proxetil methanesulfonate of formula (II1) in water, followed by sequential addition of a first organic solvent and a co-solvent and separation of the aqueous phase containing cefpodoxime proxetil methanesulfonate of formula (II1) having a diastereomeric ratio of (R/R+S) between 0.5 to 0.6 and subsequent neutralization of the methaneulfonate salt (II1) with a base to give cefpodoxime proxetil (I) free of impurities and having a diastereomeric ratio of (R/R+S) between 0.5 to 0.6.

  揭示了一种获得符合药典规格的高纯度头孢普多西酯（分子式为I）的方法。该方法包括将甲磺酸溶液加入到有机溶剂中的不纯头孢普多西酯（分子式为I）溶液中，形成相应的甲磺酸盐（分子式为II1），然后加入共溶剂并分离含有头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）的水相，其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6之间，随后中和甲磺酸盐（II1）以碱使其生成无杂质的头孢普多西酯（I），其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6，或者将不纯头孢普多西酯（分子式I）加入到水中的甲磺酸溶液中，形成相应的头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）溶液，然后顺序加入第一有机溶剂和共溶剂，并分离含有头孢普多西酯甲磺酸盐（分子式II1）的水相，其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6之间，随后中和甲磺酸盐（II1）以碱使其生成无杂质的头孢普多西酯（I），其旋光异构比（R/R+S）介于0.5至0.6。