(+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline | 98343-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline
• 英文别名: [3-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 98343-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₆S
• 分子量: 408.435
• InChiKey: QQOGHCVEOMZDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到7-(2,3-epoxypropyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  AZT 类似物的合成：7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines

  摘要：

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。

  DOI：

  10.1080/15257770500544495
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-1,3-dimethylxanthine 在 potassium iodate 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 (+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline
  参考文献：
  名称：

  Gorczyca, Dissertationes Pharmaceuticae, 1962, vol. 14, p. 171,-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• El Ashry, El Sayed H.; Rashed, Nagwa; Awad, Laila F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 440 - 450
  作者：El Ashry, El Sayed H.、Rashed, Nagwa、Awad, Laila F.、Abdel-Rahman, Adel A. H.、Rasheed, Hanna A.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of Nucleotides. II. Phosphonate Esters of Ribose and Glucopyranosyl Purine Derivatives¹
  作者：Jekishan R. Parikh、Manfred E. Wolff、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01568a031

  日期：1957.6
• Gorczyca, Dissertationes Pharmaceuticae, 1962, vol. 14, p. 171,-182
  作者：Gorczyca

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of AZT analogues: 7-(3-azido-2hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel Abdel-Rahman、Nagwa Rashed、Laila F. Awad、Hanaa A. Rasheed

  DOI：10.1080/15257770500544495

  日期：2006.4.1

  the tosyloxy group in 7-(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxypropyl)theophylline (1) with azide anion afforded 7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline (2). Reduction of the 3-azido group in 2 with Ph3P/Py/NH4OH afforded the 3-amino derivative 4, alternatively obtained by regioselective amination of 7-(2,3-epoxypropyl)theophylline (3). Selective acetylation of 4 gave the N-acetyl derivative 5. 1,3-Dipolar

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。