Ethyl 1-(4-bromo-2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 204990-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-(4-bromo-2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 204990-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: YWSQFPBTYASBPB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(4-bromo-2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 indium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-(E)-ethylidene-4-oxo-cycloheptanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属介导的两原子碳环在水性介质中的扩增

  摘要：

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00004-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Ethyl 1-(4-bromo-2-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的两原子碳环在水性介质中的扩增

  摘要：

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00004-0

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[4.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Joaquin Montalt、Frédéric Linker、Frédéric Ratel、Michel Miesch

  DOI：10.1021/jo048923q

  日期：2004.10.1

  Cyclic P-keto ester monoanions react with 1,4-dihalobutenes to give C-alkylated products which subsequently undergo a stereoselective S(N)2' O-alkylation reaction to yield functionalized enol ethers. When the starting material was ethyl cyclopentanone carboxylate, the C-alkylated product, treated with a base, directly afforded the functionalized bicyclo[4.2.1]nonanone. The enol ethers were submitted to a flash vacuum thermolysis (FVT) reaction to readily afford functionalized bicyclo[4.n.1] alkanones (n = 3, 4). This reaction sequence was applied to the synthesis of a functionalized tricyclo[7.4.1.0(1,5)]tetradecanone, which represents an analogue to the tricyclic core of ingenol.