2-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)pyridine | 1174895-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine；2-[2-(2-Chlorophenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1174895-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: DMVBXEMFDOZZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132

文献信息

• Bulky Phosphane Ligand for Monoselective Ruthenium-Catalyzed, Directed o-C–H Arylation with Challenging Aryl Chlorides
  作者：Fuk-Yee Kwong、Eric Kantchev、You-Gui Li、Zhen-Yu Wang、Ya-Ling Zou、Chau-Ming So、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0036-1588635

  日期：——

  more economically attractive but usually much more difficult as substrates in metal-mediated couplings than the corresponding bromides and iodides. A catalyst prepared from a bulky (biaryl)diphenyl phosphane and a common ruthenium source (1:1) mediates selective direct monoarylations of arenes bearing 2-pyridyl and related ortho-directing groups in good yields. Sequential arylations to heterodiarylated

  与相应的溴化物和碘化物相比，官能化芳基氯化物在经济上更具吸引力，但通常更难作为金属介导偶联的底物。由庞大的（联芳基）二苯基膦和常见的钌源 (1:1) 制备的催化剂以良好的收率介导带有 2-吡啶基和相关邻位导向基团的芳烃的选择性直接单芳基化。对杂二芳基化产物的连续芳基化也以令人满意的产率进行。
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Pyridine-directed carbon–carbon single bond activation: Rhodium-catalyzed decarbonylation of aryl and heteroaromatic ketones
  作者：Cole J. Wagner、Eric A. Salisbury、Erik J. Schoonover、Jacob P. VanderRoest、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153132

  日期：2021.6

  The decarbonylation of 2-pyridyl-substituted ketones via transition metal-catalyzed carbon–carbon bond activation provides ready access to a variety of biaryl compounds. The highly efficient and general method provides reliable decarbonylation of benzophenones including a range of functional groups and substitution patterns. The methodology has also proven highly efficient for heteroaromatic substrates

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。