ethyl 7-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 70384-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 70384-82-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: MZGLNPXJFUXSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)phenethyl 7-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺作为潜在SDH抑制剂的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138785

文献信息

• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Study insights into the different cyclization mechanisms of ethyl cyanoacetate with salicylaldehyde and efficient synthesis of coumarin-3-carboxylate ester
  作者：Si-Han Wei、Yu Luo、Si-Yu Chen、Lu-Yang Qin、Cheng-Wei Lü、Mo-Han Yu

  DOI：10.1007/s11224-023-02194-0

  日期：2024.2

  cyclization of the phenolic hydroxyl group to the cyano or ester carbonyl group within the intermediate. Product distribution correlates well with the acid–base properties of the catalyst and the ability of the catalyst for forming complex by hydrogen bonds. Also, an efficient and facile approach was developed for the preparation of coumarin-3-carboxylate ester as a major product from the reaction of ethyl cyanoacetate

  氰基乙酸乙酯和水杨醛的缩合将得到香豆素-3-羧酸酯或3-氰基香豆素作为最终产物。在此，研究了比较实验和密度泛函理论（DFT）计算，以更深入地了解该反应的关键因素。实验结果表明，缩合是通过级联过程完成的，包括Knoevenagel程序，然后将中间体中的酚羟基选择性环化为氰基或酯羰基。产品分布与催化剂的酸碱性质以及催化剂通过氢键形成络合物的能力密切相关。此外，还开发了一种有效且简便的方法来制备香豆素-3-羧酸酯，作为氰基乙酸乙酯与水杨醛反应的主要产物。由L-脯氨酸和草酸形成的低转变温度混合物（LTTM）被证明是一种廉价、易得且高效的促进剂，不仅可以提供高产率的产物，而且可以避免使用危险溶剂和繁琐的分离程序。
• Pd(II)‐Catalyzed Benzimidazole‐Assisted Annulation of 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one: Access to Imidazo[1,2‐a]chromeno[3,4‐c]pyridine
  作者：Dinesh Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/ejoc.202300531

  日期：2023.9.6

  Here reports an synthetic method to access polycyclic aromatic hydrocarbons of imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine, by palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one with alkenes using benzimidazole as directing group. In addition, their photophysical properties have been well elucidated with improved quantum yields.

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。
• US4201783A
  申请人：——

  公开号：US4201783A

  公开（公告）日：1980-05-06