N,N-dimethyl ethyl thiocarbamate | 17996-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl ethyl thiocarbamate
• 英文别名: Ethyl-N,N-dimethylthioncarbamat；N.N-Dimethylthiocarbaminsaeure-O-ethylester；O-ethyl N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 17996-38-2
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• 分子量: 133.214
• InChiKey: IOGFKDCIPLVNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl ethyl thiocarbamate 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 生成 二甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Billeter, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 N,N-dimethyl ethyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Nambury, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 95,96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of N-alkyl and N,N-dialkyl O-ethyl thiocarbamates from diethyl dixanthogenate using different oxidants
  作者：Milutin M. Milosavljević、Milica Sovrlić、Aleksandar D. Marinković、Dragan D. Milenković

  DOI：10.1007/s00706-010-0328-y

  日期：2010.7

  yield was studied. The results obtained by use of these three methods were compared with those obtained by reaction of sodium ethyl xanthogenacetate and amines, and of sodium ethyl xanthate with amines in the presence of sulfated nickel zeolite catalyst. The reaction mechanism of sodium hypochlorite oxidation has been established on the basis of isolation of reaction intermediates and determination of

  摘要N-烷基和N，N-二烷基O的新颖合成已经在实验室规模上开发了使用三个氧化系统的二黄原酸二乙酯和伯胺和仲胺生成的乙基硫代氨基甲酸酯，并且已在半工业规模应用了使用次氯酸钠的方法。研究了氧化剂，次氯酸钠，原位生成的过氧乙酸和乙酸锰（II）/氧气体系对产品纯度和收率的影响。将通过这三种方法获得的结果与在硫酸化镍沸石催化剂存在下乙基黄原酸乙酸钠和胺以及乙基黄原酸钠和胺反应得到的结果进行比较。在分离反应中间体并通过傅立叶变换红外光谱测定其结构的基础上，建立了次氯酸钠氧化的反应机理。1 H和13 C NMR以及质谱法。与商业和催化促进的合成方法相比，建议的次氯酸钠和乙酸锰（II）体系具有许多优势，因为它们是新型的生态友好型合成方法。 图形概要
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. II. 2-Dialkylamino-1,3-dithiolanylium Ions. Reactions with Nucleophiles and Ambident Behaviors
  作者：Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.1864

  日期：1970.6

  including oxygen, sulfur and nitrogen nucleophiles have been investigated. Examination of the isolated products reveals that these trihetrosubstituted carbonium ions behave as ambident electrophiles toward nucleophiles with two reactive sites, i.e., the electron-deficient centered carbon (a) and the ring-methylene carbon atom (b), and that the nature of nucleophiles greatly affects the reaction course

  已经研究了 2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 高氯酸盐与各种亲核物质（包括氧、硫和氮亲核试剂）的反应。对分离产物的检查表明，这些三杂取代的碳正离子对具有两个反应位点的亲核试剂，即缺电子的中心碳 (a) 和环亚甲基碳原子 (b)，表现为双亲电子试剂，并且亲核试剂的性质以直接的方式极大地影响反应过程。反应过程可分类如下。如果亲核试剂是碱性的，则在位点 (a)（模式 A）的反应是有利的，但如果它有大量的取代基，则最初的质子提取反应（模式 C）占主导地位，而如果亲核试剂是可极化的，则有利于位点 (b)（模式 B）的反应。
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. I. Neighboring-Group Participation of the<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyldithiocarbamate Function Involving the Intermediacy of 2-Dimethylamino-1,3-dithiolanylium Ion
  作者：Takeshi Nakai、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.156

  日期：1970.1

  On the basis of the solvent effect on the product ratio, and kinetic experiments it has been verified that neighboring-group participation of the N,N-dimethyldithiocarbamate function would be involved through the intermediacy of the isolated anchimeric carbonium ion, and that such participation is more predominant in nonpolar aprotic solvents such as dioxane and tetrahydrofuran. The mechanism of the

  在各种溶剂中研究了 1,2-二氯乙烷与 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠的等摩尔反应。作为主要产物，亚乙基双（N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯）和 2-二甲氨基-1，3-二硫基鎓盐（高氯酸盐或四苯基硼酸盐）的产率随所用溶剂而异。根据溶剂对产物比的影响，以及动力学实验，已经证实 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯官能团的邻基参与将通过分离的嵌合碳正离子的中介参与，并且这种参与是在非极性非质子溶剂（如二恶烷和四氢呋喃）中更为突出。建立了2-二甲氨基-1,3-二硫基鎓离子与二硫代氨基甲酸根阴离子反应的机理。
• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Legreneur, Soizic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1005 - 1007
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Legreneur, Soizic、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 169 - 180
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——