5,5-dimethoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidinedione | 43109-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione；5,5-Dimethoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidindion；5,5-Dimethoxy-1,3-diphenylhydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5,5-dimethoxy-1,3-diphenyl-
• CAS: 43109-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: LGVGZTVVKDUJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5,5-dimethoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  芳基异氰酸酯与二甲氧基卡宾的金属介导反应，形成靛红衍生物

  摘要：

  乙内酰脲衍生物已确立为在异氰酸芳基酯与二甲氧基卡宾的反应中观察到的产物。在添加金属物质后，观察到二甲氧基卡宾与芳基异氰酸酯的反应性变化。已经开发了方法学，其中可以通过简单地改变反应条件来控制与异氰酸酯的亲核卡宾反应的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.032

文献信息

• (Alkylthio)- and (phenylthio)methoxycarbenes from oxadiazolines
  作者：Hui-Teng Er、David L. Pole、John Warkentin

  DOI：10.1139/v96-165

  日期：1996.8.1

  prepared. The oxadiazolines undergo thermolysis at 60–80 °C in solution to afford the corresponding oxythiocarbene intermediates. In the absence of carbene traps, dimers of the carbenes were formed. The carbenes were trapped with ethyl crotonate, with dichloromaleic anhydride, with dimethyl acetylenedicarboxylate, and with phenyl isocyanate. Phenyl isocyanate traps methoxy(methylthio)carbene to form two

  制备了四种在 C2 处带有烷硫基或芳硫基的 2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在溶液中在 60-80°C 下发生热分解，得到相应的氧硫卡宾中间体。在没有卡宾陷阱的情况下，形成了卡宾的二聚体。卡宾用巴豆酸乙酯、二氯马来酸酐、乙炔二羧酸二甲酯和异氰酸苯酯捕获。异氰酸苯酯捕获甲氧基（甲硫基）卡宾以形成两种类型的加合物，这两种加合物都与二甲氧基卡宾与异氰酸苯酯反应得到的产物有根本的不同。所有加合物的结构都与卡宾的亲核行为一致。关键词：氧硫卡宾，恶二唑啉，热解，亲核。
• El-Saidi, Manal; Kassam, Karim; Pole, David L., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8751 - 8752
  作者：El-Saidi, Manal、Kassam, Karim、Pole, David L.、Tadey, Tanya、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Metal-mediated reactions of aryl isocyanates with dimethoxycarbene to form isatin derivatives
  作者：James H. Rigby、Stephanie A. Brouet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.032

  日期：2013.5

  established as the observed product in the reaction of aryl isocyanates with dimethoxycarbene. A change in the reactivity profile of dimethoxycarbene with aryl isocyanates was observed upon the addition of a metal species. Methodology has been developed in which the outcome of nucleophilic carbene reactions with isocyanates can be controlled with simple changes to reaction conditions.

  乙内酰脲衍生物已确立为在异氰酸芳基酯与二甲氧基卡宾的反应中观察到的产物。在添加金属物质后，观察到二甲氧基卡宾与芳基异氰酸酯的反应性变化。已经开发了方法学，其中可以通过简单地改变反应条件来控制与异氰酸酯的亲核卡宾反应的结果。