Methionine hydantoin | 77715-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methionine hydantoin
• 英文别名: (5R)-5-(2-methylsulfanylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 77715-73-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: SBKRXUMXMKBCLD-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methionine hydantoin 生成 L-蛋氨酸 、 (R)-N-carbamoylmethionine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Stereospecific Conversion ofdl-5-Substituted Hydantoins to the Correspondingl-Amino Acids byPseudomonassp. Strain NS671

  摘要：

  研究了NS671假单胞菌将dl-5-取代的海因立体特异性转化为相应的l-氨基酸的机制。结果表明，海因酶可催化 d-和 l-5-（2-甲硫基乙基）海因的水解反应，而且与 d-对映体相比，l-对映体优先水解。根据这些发现，推测其机理如下：dl-5-取代的海因在海因酶和海因消旋酶的共同作用下完全转化为相应的 N-氨基甲酰氨基酸的 l-形式。然后，N-氨甲酰-l-氨基酸通过 N-氨甲酰-l-氨基酸酰胺水解酶转化为 l-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.185
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 (R)-N-carbamoylmethionine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到(-)-(R)-2-[(1S,5R)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)]-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5-二羟基咪唑啉-2--2-的非对映体α-脲基烷基化反应合成1S，5R-和1R，5S-糖醛

  摘要：

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n06abeh002050

文献信息

• Cloning and sequencing of the genes involved in the conversion of 5-substituted hydantoins to the corresponding L-amino acids from the native plasmid of Pseudomonas sp. strain NS671
  作者：K Watabe、T Ishikawa、Y Mukohara、H Nakamura

  DOI：10.1128/jb.174.3.962-969.1992

  日期：1992.2

  Pseudomonas sp. strain NS671, which produces L-amino acids asymmetrically from the corresponding racemic 5-substituted hydantoins, harbored a plasmid of 172 kb. Curing experiments suggest that this plasmid, designated pHN671, is responsible for the conversion of 5-substituted hydantoins to their corresponding L-amino acids by strain NS671. DNA fragments containing the genes involved in this conversion

  假单胞菌 从对应的外消旋的5-取代的乙内酰脲不对称地产生L-氨基酸的NS671菌株具有172kb的质粒。固化实验表明，命名为pHN671的该质粒负责通过菌株NS671将5取代的乙内酰脲转换为相应的L-氨基酸。通过使用pUC18作为克隆载体，从pHN671在大肠杆菌中克隆了包含与该转化有关的基因的DNA片段。最小的重组质粒，称为pHPB12，含有7.5-kb插入DNA。确定了插入DNA的核苷酸序列，发现了三个紧密间隔的开放阅读框，这些阅读框预计将编码分子量为75.6、64.9和45.7 kDa的肽。这些开放阅读框分别称为hyuA，hyuB和hyuC。通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳分析了携带pHPB12缺失衍生物的大肠杆菌细胞提取物，并鉴定了hyuA，hyuB和hyuC的基因产物。还用缺失衍生物检查了这些基因产物的功能。结果表明hyuA和hyuB都分别参与D-和L-5-取代的乙内酰脲向
• Highly diastereoselective synthesis of 2-monosubstituted 1R,5S(1S,5R)-glycoluriles on the basis of S- and R-N-carbamoyl-α-amino acids
  作者：Angelina N. Kravchenko、Konstantin Yu. Chegaev、Il’ya E. Chikunov、Pavel A. Belyakov、Elena Yu. Maksareva、Konstantin A. Lyssenko、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2003v013n06abeh001802

  日期：2003.1

  The reactions of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one with chiral S- and R-N-carbamoyl-alpha-amino acids occur diastereoselectively with the formation of corresponding 1R,5S(1S,5R)-glycoluriles as predominant diastereomers; the absolute configuration is determined for three stereoisomers by X-ray diffraction analysis.
• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• Mechanism of Stereospecific Conversion of<scp>dl</scp>-5-Substituted Hydantoins to the Corresponding<scp>l</scp>-Amino Acids by<i>Pseudomonas</i>sp. Strain NS671
  作者：Takahiro Ishikawa、Ken Watabe、Yukuo Mukohara、Hiroaki Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.61.185

  日期：1997.1

  The mechanism of stereospecific conversion of dl-5-substituted hydantoins to the corresponding l-amino acids by Pseudomonas sp. strain NS671 was studied. The results indicated that the hydantoinase catalyzed the hydrolysis reaction of both d-and l-5-(2-methylthioethyl)hydantoin, and that the hydrolysis of the l-enantiomer proceeded preferentially compared with that of the d-enantiomer. On the basis of these findings, the mechanism was speculated to be as follows: dl-5-substituted hydantoins are converted exclusively to the l-forms of the corresponding N-carbamylamino acids by the hydantoinase in combination with hydantoin racemase. The N-carbamyl-l-amino acids are then converted to l-amino acids by N-carbamyl-l-amino acid amidohydrolase.

  研究了NS671假单胞菌将dl-5-取代的海因立体特异性转化为相应的l-氨基酸的机制。结果表明，海因酶可催化 d-和 l-5-（2-甲硫基乙基）海因的水解反应，而且与 d-对映体相比，l-对映体优先水解。根据这些发现，推测其机理如下：dl-5-取代的海因在海因酶和海因消旋酶的共同作用下完全转化为相应的 N-氨基甲酰氨基酸的 l-形式。然后，N-氨甲酰-l-氨基酸通过 N-氨甲酰-l-氨基酸酰胺水解酶转化为 l-氨基酸。

表征谱图