(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile | 21860-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-thiophen-3-yl acrylonitrile；3-(Thiophen-3-yl)prop-2-enenitrile；(E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 21860-90-2
• 化学式: C₇H₅NS
• 分子量: 135.189
• InChiKey: CBHZBVLWQJCTQF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 丙酮氰醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 TpRh(COD) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫氢氰化反应

  摘要：

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03749

文献信息

• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Antiinflammation agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20040097485A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory, immunoregulatory, metabolic, infectious and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, metabolism, infection and cell proliferation. The subject compounds contain a fused heterobicyclic ring.

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Enones with Alkynylsilanes via C–C Bond Activation
  作者：Yu-Wen Liu、Ling-Jun Li、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00498

  日期：2022.5.20

  We report herein the synthesis of 1,3-enynes via palladium-catalyzed cross-coupling between enone derivatives and alkynylsilanes. The employment of an appropriate pyridine-oxazoline ligand is the key to the C–C cleavage and the high E/Z stereoselectivity. This protocol features broad substrate scope and wide functional-group tolerance, affording the desired products in moderate-to-good yields. Late-stage

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。
• Light‐Induced Divergent Cyanation of Alkynes Enabled by Phosphorus Radicals
  作者：Yanyan Zhang、Yunhong Han、Shengqing Zhu、Feng‐Ling Qing、Xiao‐Song Xue、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202210838

  日期：2022.12.12

  A photochemically induced selective and divergent cyanation reaction of alkynes, enabled by phosphorus radicals, is described. With the use of simple triarylphosphine as a co-catalyst, three cyanation reactions, including di-hydrocyanation, anti-Markovnikov hydrocyanation, and domino hydrocyanation/reduction, can be divergently achieved, furnishing a wide array of alkyl dinitriles, alkenyl nitriles

  描述了由磷自由基​​启用的光化学诱导的炔烃选择性和发散氰化反应。使用简单的三芳基膦作为助催化剂，可以发散地实现包括二氢氰化、反马尔可夫尼科夫氢氰化和多米诺氢氰化/还原在内的三种氰化反应，提供范围广泛的烷基二腈、烯基腈和烷基温和条件下的腈类。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids and Cyanamides
  作者：Mengsheng Li、Lingjian Zi、Xinqiang Chen、Jing Zhang

  DOI：10.1055/a-2053-1750

  日期：——

  nitriles from ubiquitous carboxylic acids with N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide. This protocol complements the established carboxylic acids-to-nitriles conversion methods, which suffer from laborious steps, high temperatures (≥200 °C), or limited substrate scopes. This approach operates broadly across diverse aryl, alkenyl, and primary-, secondary-, or tertiary-alkyl carboxylic acids.

  开发了一种简洁实用的银催化氮原子转移方案，以使用N -氰基 - N -苯基 - 对甲苯磺酰胺从无处不在的羧酸中获得多功能腈。该协议补充了已建立的羧酸到腈类转化方法，这些方法存在费力的步骤、高温（≥200 °C）或底物范围有限的问题。这种方法广泛适用于各种芳基、烯基和伯、仲或叔烷基羧酸。