2-phenylsulphinyl-3-methanesulphonyloxyprop-1-ene | 245556-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulphinyl-3-methanesulphonyloxyprop-1-ene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)prop-2-enyl methanesulfonate
• CAS: 245556-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: NPUBDFCWSLTEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulphinyl-3-methanesulphonyloxyprop-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α-phenylsulphonyl-9β-methoxycarbonyl-8β-1-oxabicyclo[4,3,0]nonane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式1-氧杂双环[4,4,0]癸烷和9-甲氧羰基-1-氧杂双环[4,3,0]壬烷的立体定向合成

  摘要：

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00532-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenylsulphinylprop-1-ene 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-phenylsulphinyl-3-methanesulphonyloxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式1-氧杂双环[4,4,0]癸烷和9-甲氧羰基-1-氧杂双环[4,3,0]壬烷的立体定向合成

  摘要：

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00532-3

文献信息

• The stereospecific synthesis ofcis andtrans 1-oxabicyclo[4,4,0]decanes and 9-methoxycarbonyl-1-oxabicyclo[4,3,0]nonanes
  作者：D. Neville Jones、M. Akram Khan、Sohail M. Mirza

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00532-3

  日期：1999.8

  The allylic sulphoxides1b and1e reacted with 1-pyrrolidinylcyclohexene and 2-ethoxycarbonyl cyclopentanone to yield the 2-substituted keto-sulphoxides10 and14 respectively, which on reduction followed by oxidation yielded in each case a mixture ofcis andtrans sulphones that were separated by column chromatography. Base induced cyclisation followed by reductive desulphurisation of the cyclised sulphones

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。