3-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide | 66086-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-4-oxido-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 66086-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: BYUUFFDPIUVHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-282 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  573.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(piperidin-1-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型3-（吡啶-4-基）-1，2，4-三嗪的合成，类似物及对牛痘病毒活性的研究

  摘要：

  使用原子经济方法，获得了3-（吡啶-4-基）-1，2，4-三嗪及其4-硝基苯基类似物的新代表，并研究了它们对牛痘病毒的活性。与抗病毒药物西多福韦相比，这些新化合物已显示出令人鼓舞的特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02924-4
• 作为产物：
  描述：

  isonitrosoacetophenone hydrazone 在 lead(II,IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型3-（吡啶-4-基）-1，2，4-三嗪的合成，类似物及对牛痘病毒活性的研究

  摘要：

  使用原子经济方法，获得了3-（吡啶-4-基）-1，2，4-三嗪及其4-硝基苯基类似物的新代表，并研究了它们对牛痘病毒的活性。与抗病毒药物西多福韦相比，这些新化合物已显示出令人鼓舞的特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02924-4

文献信息

• Deoxygenative vs. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Reactions of 1,2,4-Triazine 4-Oxides with α-Halocarbanions
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Mieczyslaw Makosza、Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1412::aid-ejoc1412>3.0.co;2-9

  日期：2002.4

  2,4-triazine 4-oxides 1a−e undergo a nucleophilic substitution of hydrogen with the α-halomethyl aryl sulfones 2, 3 and 7 by two alternative pathways: vicarious nucleophilic substitution (VNS) and/or an intramolecular deoxygenative process. The former pathway is found to dominate in the reaction of 1 with bromomethyl tolyl sulfone (7) yielding the 5-tosylmethyl-1,2,4-triazine 4-oxides 6, while the

  3,6-二芳基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 1a-e 通过两种替代途径与 α-卤代甲基芳基砜 2、3 和 7 进行氢的亲核取代：替代亲核取代 (VNS) 和/或分子内脱氧过程。发现前一种途径在 1 与溴甲基甲苯基砜 (7) 的反应中占主导地位，产生 5-甲苯磺酰基甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 6，而与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应导致5-芳基磺酰基氯甲基-1,2,4-三嗪4和5分别作为脱氧取代的产物。6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 (1f) 与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应以不同方式进行。在低温（-75℃）下，VNS 反应的产物在 5 位（6f 和 12f）形成。在室温下，7-氯-1-羟基-3-苯基-7-(芳基磺酰基)-1,4,5-三氮杂七-1,3,6-三烯 10f 和 11f 通过添加碳负离子 2 和 3 获得在 3 位，然后是所得 σ 加合物的开环。(© Wiley-VCH
• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、V. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1023/a:1019631610505

  日期：——

  The scope of functionalization of 1,2,4-triazines can be considerably extended via successive nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)) and ipso-substitution. A convenient procedure has been developed for direct cyanation of 1,2,4-triazine 4-oxides with acetone cyanohydrin in the presence of triethylamine. The cyano group in the resulting 5-cyano-1,2,4-triazines is readily replaced by reactions with various aliphatic alcohols and amines.
• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1011385706308

  日期：——

  1,2,4-Triazine 4-oxides were found to enter into the reactions Of nucleophilic substitution of hydrogen with S-nucleophiles (arenethiols) in the presence of acylating agents and trifluoroacetic acid. The reactions proceeded with loss of the N-oxide function to form 5-arylthio-1,2,4-triazines. 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrazine 1-oxides and 2-amino-4-oxopterin 8-oxides react with arenethiol analogously.
• Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399
  作者：Kozhevnikov、Kozhevnikov、Rusinov、Chupakhin、Sidorov、Klyuev

  DOI：——

  日期：——
• BOEHNISCH V.; BURZER G.; NEUNHOEFFER H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 10, 1713-1717
  作者：BOEHNISCH V.、 BURZER G.、 NEUNHOEFFER H.

  DOI：——

  日期：——