4-methyl-3-oxo-1-phenyl-2-thia-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-5endo,6exo-dicarboxylic acid dimethyl ester | 60027-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-1-phenyl-2-thia-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-5endo,6exo-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 60027-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: VTMKXJHYULXRKH-HOJOPBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylthiazolone 、 富马酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-3-oxo-1-phenyl-2-thia-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-5endo,6exo-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5（4H）-one的加成反应-Ⅱ：4-取代的2-苯基噻唑-5（4H）-one的环加成和迈克尔加成反应

  摘要：

  在温和条件下在4-取代的2-苯基噻唑-5（4H）-1和缺电子的烯烃之间形成的加合物的混合物显示包括稳定的环加合物和通过2-或4-位形成的Michael加合物噻唑酮。通过在丙酮溶液中向反应物中添加痕量碱金属水溶液，可将反应完全转移至迈克尔加合物。反应混合物中存在一种新型的1：2-加合物，并且显示是通过环加合物与烯烃的反应而形成的。由环加合物挤出羰基硫形成的产物与由类似的恶唑酮和烯烃得到的产物相同，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93773-1