N-allyl-3-methylaniline | 15258-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-methylaniline
• 英文别名: 3-Methyl-N-2-propen-1-ylbenzenamine；3-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 15258-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: NEXYYNRCYGKBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-methylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  季α-苄基和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的合成

  摘要：

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allyl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  光触发的分子内自由基串联区域选择性烷基化/1,6-二烯与氧化还原活性酯的环化由 EDA 复合物启用

  摘要：

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200516

文献信息

• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。
• Preparation of N-arylamines from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.054

  日期：2012.8

  A wide range of N-phenylated secondary amines were prepared directly from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes using 4-nitrobenzoic acid as acid catalyst. The intermediate enol esters could also be isolated under similar conditions. A catalytic cycle is proposed.

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。
• Metal-Free Synthesis of Secondary Arylamines: An Aliphatic-to-Aromatic Transformation
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/ejoc.201201263

  日期：2013.2

  An efficient method for the N-arylation of primary and some secondary amines using 2-halocyclohex-2-enones in an aliphatic-to-aromatic transformation in the presence of a substoichiometric amount of pTsOH has been developed.

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。