| 1310414-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 1310414-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 361.181
• InChiKey: KALYKVWKZOYVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Coumarinyl Chalcones and their Antiproliferative Activity Against Breast Cancer Cell Lines

  摘要：

  研究人员合成了一系列香豆素基查尔酮衍生物，并评估了它们对三种不同乳腺癌细胞系（MDA-MB231、MDA-MB468、MCF7）和一种非癌症乳腺上皮细胞系（184B5）的抗增殖活性。香豆素基衍生物对乳腺癌细胞株具有微摩尔范围的抗癌活性。通过研究取代基对其抗增殖活性的影响，进行了结构-活性关系（SAR）分析。其中一个在苯环的 R1、R2 和 R3 位置上带有甲氧基取代基的化合物 3i 显示出与参考药物顺铂相当的效力，而且对乳腺癌细胞株的选择性比 184B5 细胞高出两倍。

  DOI：

  10.2174/157018011794839475

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of some novel 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones as antimalarial agents
  作者：Kuldeep Patel、Chandrabose Karthikeyan、N. S. Hari Narayana Moorthy、Girdhar Singh Deora、Viswas Raja Solomon、Hoyun Lee、Piyush Trivedi

  DOI：10.1007/s00044-011-9694-1

  日期：2012.8

  A novel series of 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones were designed, synthesized and screened for antiplasmodial activity. Eleven compounds of the series exhibited micromolar potency against chloroquine sensitive and chloroquine resistant strains. The most potent compound 4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one showed inhibitory potency (IC50) of 3.1 and 4 mu g/ml against chloroquine sensitive and chloroquine resistant strains, respectively. A structure activity relationship study was performed by correlating the effect of substituents with the antimalarial activity of the title compounds. The novel 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones reported here should be good lead for further development of antimalarial agents that can overcome resistance.