2-(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)acetonitrile | 147503-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: [3-(4-Methylphenyl)-5-isoxazolyl]acetonitrile；2-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 147503-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: LRFIWXOXDMRQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-diazo-2-(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应的产物选择性以及产物的开环/闭环反应

  摘要：

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132153
• 作为产物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-oxo-6-p-tolyl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.9 g的产率得到2-(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3-(4-Methylphenyl)-5-isoxazolyl]acetonitrile

  摘要：

  An improved synthesis of the. title compound, C12H10N2O, via the reaction of 6-(4-methylphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile and hydroxylamine hydrochloride in pyridine is reported. The isoxazole ring is planar and is inclined at an angle of 34.2(1)degrees with respect to the aromatic ring. All bond lengths and angles are unexceptional.

  DOI：

  10.1107/s010827019600491x

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro anti-invasive activity screening of polyphenolic and heterocyclic compounds
  作者：Virinder S Parmar、Nawal K Sharma、Mofazzal Husain、Arthur C Watterson、Jayant Kumar、Lynne A Samuelson、Ashok L Cholli、Ashok K Prasad、Ajay Kumar、Sanjay Malhotra、Naresh Kumar、Amitabh Jha、Amarjit Singh、Ishwar Singh、Himanshu、Archana Vats、Najam A Shakil、Smriti Trikha、Shubasish Mukherjee、Sunil K Sharma、Sanjay K Singh、Ajay Kumar、Hriday N Jha、Carl E Olsen、Christophe P Stove、Marc E Bracke、Marc M Mareel

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00539-4

  日期：2003.3

  embryonic chick heart fragments in vitro. Three of them (a pyrazole derivative, an isoxazolylcoumarin and a prenylated desoxybenzoin) inhibited invasion at concentrations as low as 1 microM; instead of occupying and replacing the heart tissue within 8 days, the MCF-7/6 cells grew around the heart fragments and left it intact, when treated with these compounds. At the anti-invasive concentration of 1 microM

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7
• An isoxazole strategy for the synthesis of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates
  作者：Timur O Zanakhov、Ekaterina E Galenko、Mikhail S Novikov、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.18.74

  日期：——

  A method has been developed for the preparation of 2-alkyl-6-aryl-, 2-aryl-6-aryl and 2,6-diaryl-5-aryl/hetaryl-substituted methyl 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates by Mo(CO)6-mediated ring expansion of methyl 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates. The high reactivity of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates synthesized provide easy access to 2,4,6-triaryl-substituted and 1,2,5,6-tetrasubstituted

  开发了一种制备2-烷基-6-芳基-、2-芳基-6-芳基和2,6-二芳基-5-芳基/杂芳基取代甲基4-氧代-1,4-二氢吡啶-的方法通过 Mo(CO) 6介导的 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates 甲酯的扩环生成 3-羧酸盐。合成的 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的高反应性提供了容易获得 2,4,6-triaryl 取代和 1,2,5,6-tetra取代的烟酸酯。
• Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Jha, Amitabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 872 - 879
  作者：Parmar, Virinder S.、Jain, Subhash C.、Jha, Amitabh、Kumar, Naresh、Kumar, Ajay、Vats, Archana、Jha, Hriday N.、Mukherjee, Shubhasish、Singh, Sanjay K.、Jennings, Keith R.、Summerfield, Scott G.、Errington, William、Olsen, Carl E.

  DOI：——

  日期：——
• 2',4'-Dihydroxy-2-[3-(4-methylphenyl)isoxazol-5-yl]acetophenone
  作者：N. Kumar、S. Roy、V. S. Parmar、W. Errington

  DOI：10.1107/s0108270198003102

  日期：1998.8.15

  The synthesis and structure of the title compound, C18H15NO4, are reported. The dihydroxyphenyl and methylphenyl groups are inclined at angles of 84.98 (4) and 9.18 (10)degrees, respectively, to the planeof the isoxazole ring. Both intra- and intermolecular hydrogen-bonding interactions are identified.
• Ram Vishnu J., Hussaini Falak A., Singh Sanjay K., Shoeb Aboo, T. Chem. Res. Synop., (1993) N 3, S 110-111
  作者：Ram Vishnu J., Hussaini Falak A., Singh Sanjay K., Shoeb Aboo

  DOI：——

  日期：——