5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid | 60568-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (rac)-5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid；5-Oxo-1-phenyl-pyrazolidin-3-carbonsaeure；DL-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolidinecarboxylic acid；3-carboxy-1-phenyl-5-pyrazolidone
• CAS: 60568-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ZYXOZGMXIZPGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  396.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid 以93.5%的产率得到5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of pyrazolones from pyrazolidones

  摘要：

  一种制备式为：##STR1## 其中R为芳香基团，R.sup.1为烷基，羧酸，氨基甲酰基或羧酸酯基的吡唑酮的方法，包括在碱的存在下用过氧化氢处理式为：##STR2## 其中R和R.sup.1具有上述所述含义的吡唑酮。这种新工艺提供了一种制备吡唑酮的方法，避免了使用β-酮酸酯。在许多情况下，它提供了一条比工业中已建立的方法更便宜的途径来制备这些有价值的化合物。

  公开号：

  US04081597A1
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 sodium carbonate 、 苯肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以50.8%的产率得到5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 1-aryl-3-carboxypyrazolid-5-ones

  摘要：

  一种制备式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别代表H或烷基、环烷基、芳基烷基或单环芳基基团，或R.sup.1和R.sup.2一起形成四亚甲基基团；而R代表一个芳基基团，可以被取代的1-芳基-3-羧基吡唑烷-5-酮化合物的制备方法，包括将式为R.NH.NH.sub.2的肼与式为：##STR2## 其中R.sup.3是烷基、环烷基、芳基烷基或芳基基团，可以被取代的酯反应。该新颖的方法提供了比文献中其他制备这些吡唑烷酮的方法更好的产率和更简单的操作条件。

  公开号：

  US04095024A1

文献信息

• Synthesis of Novel 3D-Rich α-Amino Acid-Derived 3-Pyrazolidinones
  作者：Jaka Glavač、Georg Dahmann、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete、Uroš Grošelj

  DOI：10.17344/acsi.2017.3438

  日期：2017.12.15

  Synthetic approaches towards novel 3-pyrazolidinone derivatives functionalized at positions N(1) and/or C(5) were studied. 5-Aminoalkyl-3-pyrazolidinones were prepared in four steps from N-protected glycines via Masamune-Claisen homologation, reduction, O-mesylation, and cyclisation with a hydrazine derivative. The free amines were prepared by acidolytic deprotection. Title compound was also prepared

  研究了在位置N（1）和/或C（5）上官能化的新型3-吡唑烷酮衍生物的合成方法。由N-保护的甘氨酸通过Masamune-Claisen同源化，还原，O-甲磺酰化和与肼衍生物的环化反应，在四个步骤中制备5-氨基烷基-3-吡唑烷酮。通过酸解脱保护制备游离胺。还通过用水合肼对N-Boc-吡咯啉-2（5H）-1进行“环切换”转化来制备标题化合物。对5-（N-烷基-N-Cbz-氨基甲基）吡唑烷-3-酮进行氢解脱保护，然后与1,1'-羰基二咪唑（CDI）环合，得到两个新的全氢咪唑并[1,5-b]吡唑代表，是几乎未开发的杂环系统。3-氧代吡唑烷-5-羧酸的酰胺化以中等收率得到相应的羧酰胺。由（S）-AlaOMe和（S）-ProOMe获得的非对映体非外消旋羧酰胺通过MPLC分离。
• Resolution of 5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid and synthesis of novel enantiopure amide derivatives
  作者：Eusebio Juaristi、Roberto Melgar-Fernández、Rodrigo González-Olvera、Jorge Vargas-Caporali、Rosendo Pérez-Isidoro

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.807

  日期：——

  lic acid, (±)-3, via nucleophilic addition of phenylhydrazine to dimethyl maleate, followed by cyclization of the resulting hydrazine-diester. The resolution of (±)-3 was achieved via diastereomeric salts employing (R)- and (S)-α-methylbenzylamine as resolving agent. Preferential crystallization of the like (R,R)- and (S,S)- salts allowed the isolation of the desired enantiomerically pure (R)- and

  据报道，(±)-5-氧代-1-苯基吡唑烷-3-羧酸 (±)-3 的合成是通过苯肼与马来酸二甲酯的亲核加成，然后将所得肼二酯环化。(±)-3 的拆分是通过使用 (R)- 和 (S)-α-甲基苄胺作为拆分剂的非对映异构盐实现的。类似的 (R,R)- 和 (S,S)- 盐的优先结晶允许以高达理论产率的 87-89% 分离所需的对映体纯的 (R)- 和 (S)- 目标化合物。(S,S) 盐的 X 射线结构允许对其相对构型进行安全分配，从而明确分配对映杂环中的绝对构型。
• Mercaptoacylpyrazolidinone carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04220791A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Compounds having the formula ##STR1## and basic salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or ##STR2## wherein R.sub.5 is alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen or alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; and R.sub.4 is hydrogen, alkyl, or arylalkyl; have useful hypotensive activity.

  具有以下结构式##STR1##及其碱盐的化合物，其中R.sub.1是氢、烷基、芳基、芳基烷基或##STR2##，其中R.sub.5是烷基或芳基；R.sub.2是氢或烷基；R.sub.3是氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.4是氢、烷基或芳基烷基；具有有用的降压活性。
• Optical Resolution of 5-Oxo-1-Phenyl-Pyrazolidine-3-Carboxylic Acid as a New Organocatalyst for Organic Reactions
  作者：Zheng-Hao Tzeng、Shuen-Wen Yang、Pang-Min Liu、Kwun-Min Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800091

  日期：2008.6

  Optical resolution of racemic 5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid 2 with L-amino acid methyl ester via the diastereomers formation was investigated. Treatment of racemic 5-oxo-1-phenylpyrazolidine-3-carboxylic acid 2 with L-valine methyl ester gave diastereomers with a total yield of 86%. The diastereomeric dipeptides can be easily separated by flash column chromatography. Acidic cleavage

  研究了外消旋 5-氧代-1-苯基-吡唑烷-3-羧酸 2 与 L-氨基酸甲酯通过非对映异构体形成的光学拆分。用 L-缬氨酸甲酯处理外消旋 5-氧代-1-苯基吡唑烷-3-羧酸 2 得到非对映异构体，总产率为 86%。非对映体二肽可以很容易地通过快速柱色谱法分离。衍生的非对映异构体的酸性裂解得到光学纯的 (+)-(R)- 和 (-)-(S)-5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxy 酸 ((+)-(R) -2 和 (-)-(S)-2)，总收率分别为 94% 和 95%。
• Fichter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 314
  作者：Fichter

  DOI：——

  日期：——