endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide | 72657-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide
• 英文别名: 2-(p-Tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-(4-methylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 72657-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XFTXGTMZGBLHQG-WVKUQDAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.2-158.6 °C
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 在 碘 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到4-(4-Methylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6^]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Dendrobine，Kopsanone和Lycopalhine A型生物碱的[5/5/6]氮杂-三环核心的置换方法

  摘要：

  抽象的 简明扼要的合成方法对石den碱的[5/5/6]三环吡咯烷核心进行了报道。该方法学依赖于通过NaBH 4 -I 2还原来构建β-羟基内酰胺，然后借助路易斯酸使烯丙基硅烷反应以高收率生成烯基内酰胺。此外，开环易位（ROM）然后闭环易位（RCM）用于组装石d碱的[5/5/6]氮杂三环骨架。该短的合成途径已被扩展以与戊烯基硼酸组装三环[5/5/8]系统。 简明扼要的合成方法对石den碱的[5/5/6]三环吡咯烷核心进行了报道。该方法学依赖于通过NaBH 4 -I 2还原来构建β-羟基内酰胺，然后借助路易斯酸使烯丙基硅烷反应以高收率生成烯基内酰胺。此外，开环易位（ROM）然后闭环易位（RCM）用于组装石d碱的[5/5/6]氮杂三环骨架。该短的合成途径已被扩展以与戊烯基硼酸组装三环[5/5/8]系统。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690620
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化和醇转化合成苯环酮

  摘要：

  催化羰基形成是最重要的合成方法之一。本文描述了一种高效的钯催化和醇促进的腈转化以合成苯并环酮。它提供了在酒精存在下以高产率直接获得潜在有价值的茚满酮化合物的途径。它避免了使用一氧化碳或额外的水解程序。

  DOI：

  10.1039/d1ob01996a
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 2-碘-5-硝基甲苯 在 三(2-呋喃基)膦 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到7-methyl-5-nitro-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium(0)-catalyzed cyclopropanation of benzyl bromides via C(sp³)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c3cc49231a

  日期：——

  A novel and highly efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction to prepare cyclopropane derivatives has been established. The process involves a Heck-type coupling reaction and a C(sp(3))-H bond activation. Preliminary DFT calculations suggest that a four-membered palladacycle intermediate is involved.

  建立了新型高效的Pd（0）催化的多米诺反应，以制备环丙烷衍生物。该过程涉及Heck型偶联反应和C（sp（3））-H键激活。初步的DFT计算表明涉及四元的palladacycle中间体。
• Synthesis and Characterization of Exo‐endo and Endo‐endo Benzenesulfonylaziridines
  作者：Evilazio da Silva Andrade、Ricardo José Nunes、Marina Uieara

  DOI：10.1081/scc-200028524

  日期：2004.1

  Abstract In the search for structural cyclic imide analogues of therapeutic interest, the synthesis, separation, and characterization of exo‐endo 3 and endo‐endo 4 stereoisomers of benzenesulfonylaziridines, not found in the literature, are described in this study. The benzenesulfonylaziridines were synthesized through a 1,3‐dipolar‐type reaction of p‐toluenesulfonylazide and different norbornenesuccinimides

  摘要 在寻找具有治疗意义的结构环状酰亚胺类似物的过程中，本研究描述了文献中未发现的苯磺酰氮丙啶外型 3 和内型 4 立体异构体的合成、分离和表征。苯磺酰氮丙啶是通过对甲苯磺酰叠氮和不同降冰片烯琥珀酰亚胺的 1,3-偶极型反应合成的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。