2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 14225-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-Ethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 14225-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CUDOURXMSUOBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  267.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 邻二氯苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以97%的产率得到N-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Superacid catalyzed ring-opening reactions involving 2-oxazolines and the role of superelectrophilic intermediates

  摘要：

  A variety of 2-oxazolines are found to react with arenes in superacidic triflic acid, CF3SO3H. It is proposed that the 2-oxazolines are protonated twice in triflic acid and the resulting intermediates undergo ring-opening reactions to produce reactive, dicationic species. These superelectrophiles are capable of reacting with benzene and o-dichlorobenzene in high yields by Friedel-Crafts type reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.109
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-Trimethylsilanylmethyl-thiopropionimidic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cycloadditions of N-protonated azomethine ylides and 2-azaallyl anions generated from N-(silylmethyl) thioimidates, synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a033

文献信息

• N-PROTONATED AZOMETHINE YLIDES WITH A LEAVING GROUP AS SYNTHETIC EQUIVALENTS FOR NONSTABILIZED NITRILE YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1411

  日期：1985.9.5

  steps, N-(silylmethyl)amidines generate N-protonated azomethine ylides which cycloadd to olefins, acetylenes, and aldehydes giving 1- or 2-pyrrolines, pyrroles, and 2-oxazolines, respectively, after the elimination of N-substituted anilines. With this sequence, the amidines are useful synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides.

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。
• Layered Double Hydroxides as Reusable Catalysts for Cyclocondensation of Amidines and Aminoalcohols: Access to Multi-functionalized Oxazolines
  作者：Shizhuo Lin、Xing Sheng、Xiangyu Zhang、Haibo Liu、Chujun Luo、Shuaishuai Hou、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02696

  日期：2022.1.21

  An efficient catalytic protocol based on reusable MgAl-layered double hydroxides has been developed for the synthesis of multi-functionalized oxazolines via the cyclocondensation of amidines and aminoalcohols. The developed method has a broad substrate scope and excellent functional group tolerance and uses a reusable catalyst. The catalyst can be conveniently recycled by filtration and reused for

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。
• A new general route to N-protonated azomethine ylides from N-(silylmethyl)amidines and -thioamides. Cycloaddition of synthetic equivalents of nitrile ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00361a012

  日期：1986.5
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; MATSUDA KOYO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 1997-2004
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——