N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionin | 20638-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionin
• 英文别名: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionine；N-(1-Deoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionine；(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]butanoic acid
• CAS: 20638-92-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇S
• 分子量: 311.356
• InChiKey: UXCZPSDCDHUREX-JZKKDOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-N-nitroso-L-methionin
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-YL）-N-亚硝基-1-氨基脲的NMR分析和分析（“ N-亚硝基0-果糖氨基脲”）

  摘要：

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80131-3
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 葡萄糖 在 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以21%的产率得到N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-methionin
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-氨基酸（“果糖氨基酸”）的Nmr光谱

  摘要：

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88108-7

文献信息

• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。