2,3-bis(isopropylthio)benzylalcohol | 165283-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(isopropylthio)benzylalcohol
• 英文别名: 2,3-di(isopropylmercapto)benzyl alcohol；[2,3-Bis(propan-2-ylsulfanyl)phenyl]methanol
• CAS: 165283-75-0
• 化学式: C₁₃H₂₀OS₂
• 分子量: 256.433
• InChiKey: VEGAXPQYALQOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(isopropylthio)benzylalcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3-bis(isopropylthio)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Functionalized Benzopentathiepins

  摘要：

  Four benzopentathiepins (12, 14, 16, and 18) having a functional group, such as aminoethyl, pyridyl, pyrimidinyl, and thienyl groups, respectively, on the benzene ring were synthesized from 3-substituted 1,2-benzenedithiol by sulfurization with elemental sulfur in the presence of ammonia. These benzopentathiepins were characterized in the light of interaction of the pentathiepin ring with the functional group.

  DOI：

  10.3987/com-00-9073
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2,3-bis(isopropylthio)benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  双（苯二硫代）配体的双核配合物。

  摘要：

  作为针对与苯二硫醇盐供体的螺旋配位化合物进行更广泛研究的一部分，我们合成了双（苯二硫醇）配体1,2-双（2,3-二巯基苯甲酰胺基）乙烷（H（4）-1）和1,2 -双（2,3-二巯基苯基）乙烷（H（4）-2）。两种配体均与Ni（II），Ni（III）形成双核络合物，并在空气氧化后在平衡条件下形成Co（III）离子。配合物（NEt（4））（4）[Ni（II）（2）（1）（2）]（11 b），（NEt（4））（2）[Ni（III）（2）（1） （2）]（13）和Na（4）[Ni（II）（2）（2）（2）]（14）通过X射线衍射表征。在所有络合物中，两个正方形平面的[Ni（S（2）C（6）H（3）R）（2）]单元通过碳骨架以双链方式连接，并且它们假定共平面排列像楼梯一样。循环伏安研究表明氧化还原电势对配体类型的强烈依赖性。镍上2（4-）的1（4-）取代（11b为-785 mV相对于二茂铁为14130

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1327::aid-chem1327>3.0.co;2-n

文献信息

• ortho-Lithiation of Benzene-1,2-dithiol: A Methodology for ortho-Functionalization of Benzene-1,2-dithiol
  作者：Han Vinh Huynh、Wolfram W. Seidel、Thomas Lügger、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2002-1210

  日期：2002.12.1

  kinetically controlled formation of di- C-lithiated species offers the opportunity to obtain dimercaptobenzoic and -terephthalic acid derivatives in a onepot synthesis in reasonable yields. Both compounds are versatile building blocks for the synthesis of macrocycles containing arylenedithiol units. Focusing on novel terephthalic acid derivatives, two preparation routes, via amide and via alkyl linkage

  苯-1,2-二硫醇与三当量的 nBuLi 的邻位锂化得到单和二-C-锂化中间体。令人惊讶的动力学控制的二-C-锂化物质的形成提供了以合理产率在一锅合成中获得二巯基苯甲酸和对苯二甲酸衍生物的机会。这两种化合物都是用于合成含有亚芳基二硫醇单元的大环的通用构件。针对新型对苯二甲酸衍生物，分别阐述了通过酰胺和通过烷基连接的两条制备路线。反应序列 (i) 使用异丙基或苄基进行硫保护，(ii) 将羧基官能团转化为酰胺或烷基，以及 (iii) 随后去除保护基团，得到对苯二酰胺二硫醇 6 和 1，
• Efficient Synthesis and Biological Properties of New Benzopentathiepins
  作者：Ryu Sato、Tetsuya Ohyama、Satoshi Ogawa

  DOI：10.3987/com-95-7052

  日期：——

  New 6,7-dimethoxybenzopentathiepin and 6-(2-aminoethyl)benzopentathiepin, which are partial structures of varacin, were synthesized from 1,2-dimethoxybenzene and 1,2-benzenedithiol respectively.
• Dinuclear Complexes with Bis(benzenedithiolate) Ligands
  作者：Han Vinh Huynh、Christian Schulze-Isfort、Wolfram W. Seidel、Thomas Lügger、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1327::aid-chem1327>3.0.co;2-n

  日期：2002.3.15

  of 1(4-) for 2(4-) on nickel (-785 mV for 11 b versus -1130 mV for 14, relative to ferrocene) affects the redox potential to a similar degree as the substitution of nickel for cobalt (-1160 mV for [Co(2)(1)(2)](2-)/[Co(2)(1)(2)](4-), relative to ferrocene). The redox waves display a markedly less reversible behavior for complexes with the shorter bridged ligand 2(4-) compared to those of 1(4-).

  作为针对与苯二硫醇盐供体的螺旋配位化合物进行更广泛研究的一部分，我们合成了双（苯二硫醇）配体1,2-双（2,3-二巯基苯甲酰胺基）乙烷（H（4）-1）和1,2 -双（2,3-二巯基苯基）乙烷（H（4）-2）。两种配体均与Ni（II），Ni（III）形成双核络合物，并在空气氧化后在平衡条件下形成Co（III）离子。配合物（NEt（4））（4）[Ni（II）（2）（1）（2）]（11 b），（NEt（4））（2）[Ni（III）（2）（1） （2）]（13）和Na（4）[Ni（II）（2）（2）（2）]（14）通过X射线衍射表征。在所有络合物中，两个正方形平面的[Ni（S（2）C（6）H（3）R）（2）]单元通过碳骨架以双链方式连接，并且它们假定共平面排列像楼梯一样。循环伏安研究表明氧化还原电势对配体类型的强烈依赖性。镍上2（4-）的1（4-）取代（11b为-785 mV相对于二茂铁为14130
• Synthesis and Characterization of Functionalized Benzopentathiepins
  作者：Ryu Sato、Tetsuya Ohyama、Takatomo Kawagoe、Masaru Baba、Shiduko Nakajo、Takeshi Kimura、Satoshi Ogawa

  DOI：10.3987/com-00-9073

  日期：——

  Four benzopentathiepins (12, 14, 16, and 18) having a functional group, such as aminoethyl, pyridyl, pyrimidinyl, and thienyl groups, respectively, on the benzene ring were synthesized from 3-substituted 1,2-benzenedithiol by sulfurization with elemental sulfur in the presence of ammonia. These benzopentathiepins were characterized in the light of interaction of the pentathiepin ring with the functional group.