(R)-3-methyl-2-oxovaleric acid | 61748-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-oxovaleric acid
• 英文别名: 3-methyl-2-oxopentanoic acid；D-3-methyl-2-oxo-valeric acid；D-3-Methyl-2-oxo-valeriansaeure；(R)-2-Oxo-3-methylpentanoate；(3R)-3-methyl-2-oxopentanoic acid
• CAS: 61748-89-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JVQYSWDUAOAHFM-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-oxovaleric acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 ¹⁵N-ammonium formate 、 重组型亮氨酸脱氢酶 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以100 mg的产率得到<(15)N>-allo-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的C-3中心不对称的L-α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。

  DOI：

  10.1039/b005172l
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-methyl-2-oxovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的C-3中心不对称的L-α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。

  DOI：

  10.1039/b005172l

文献信息

• Biocatalytic Construction of Quaternary Centers by Aldol Addition of 3,3-Disubstituted 2-Oxoacid Derivatives to Aldehydes
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jacs.0c09994

  日期：2020.11.18

  3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E. coli (KPHMT) and variants thereof. The 3,3,3-trisubstituted 2-oxoacids thus produced were converted into 2-oxolactones and 3-hydroxy acids and directly to ulosonic acid derivatives, all bearing gem-dialkyl, gem-cycloalkyl, and spirocyclic quaternary centers. In addition, some of these reactions use a single enantiomer from racemic nucleophiles to afford

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。
• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Hydrophilicity‐Based Engineering of the Active Pocket of D‐Amino Acid Oxidase Leading to Highly Improved Specificity toward D‐Glufosinate
  作者：Kai Yang、Bin Huang、Charles Amanze、Zhen Yan、Guanzhou Qiu、Xueduan Liu、Hongbo Zhou、Weimin Zeng

  DOI：10.1002/anie.202212720

  日期：2022.11.14

  to the wild-type enzyme RgDAAO, leading to a mutant Zn7 with greater than 2000-fold improvement in specific activity toward the unnatural substrate D-glufosinate, which was converted into PPO, a precursor of an excellent herbicide, L-PPT. Computational analysis revealed that the higher activity was mainly caused by an extended reaction pocket with greater hydrophilicity.

  基于亲水性的三重代码定点诱变 (STQ) 应用于野生型酶Rg DAAO，导致突变体 Zn7 对非天然底物 D-草铵膦的比活性提高超过 2000 倍，后者被转化PPO 是一种优良的除草剂 L-PPT 的前体。计算分析表明，较高的活性主要是由具有更大亲水性的扩展反应袋引起的。
• Utilisation du 3-méthyl-2-oxopentanoate d'éthyle en tant qu'ingrédient parfumant
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0921186A2

  公开（公告）日：1999-06-09

  Le 3-méthyl-2-oxopentanoate d'éthyle ou l'un de ses isomères sont des composés très utiles en parfumerie, ayant une note olfactive inhabituelle de type noix fraîche, très fruitée, accompagnée d'une note de type rhum.

  3- 甲基-2-氧代戊酸乙酯或其异构体之一是香水中非常有用的化合物，具有新鲜坚果的独特香味，果香浓郁，并伴有类似朗姆酒的味道。