methyl 3-bromo-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate | 157826-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate
• CAS: 157826-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₄
• 分子量: 357.244
• InChiKey: UKBPEZTWTMAZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-bromo-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178